N-[(2S)-1-[18F]fluoro-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylprop-2-yn-1-amine | 1146971-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-[18F]fluoro-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: ((S)-[18F]1-fluoromethyl-2-phenylethyl)-methyl-prop-2-ynylamine；(2S)-1-(18F)fluoranyl-N-methyl-3-phenyl-N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 1146971-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₆FN
• 分子量: 204.277
• InChiKey: FPPVPPCQNSSPGJ-OBTQWQRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(N,N-methylpropargylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 四丁基铵碳酸氢酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 N-[(2S)-1-[18F]fluoro-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  亲核性氟化和放射性氟化通过氮丙啶鎓中间体：N-取代基的影响，意料之外的区域选择性以及Fluorone-19和Fluorine-18之间的差异

  摘要：

  开发了一种N，N-二取代-β-氨基醇通过邻氨基苯甲酸酯辅助机理进行有效的脱氟化氢和放射性氟化的方法。对N-取代基对叠氮基中间体的开环的影响的研究表明，从N，N-二取代-苯丙氨醇获得的氟化产物的异构体比率和产率上存在差异。这种影响对于18F-放射性氟化，在室温（RT）下产率从0到71％不等。虽然将反应加热到90°C时在氟19化学中未观察到明显影响，但在放射性氟化过程中出现了相当大的变化。在后一种情况下，放射化学收率增加，并且发生了2-氟-丙-1-胺异构体（b）的降解，从而在[ 18 F]-氟代异戊二烯的放射性标记中引起了区域特异性反应。这种涉及在室温下进行亲核放射性氟化的方法已成功地应用于[ 18 F] -2-氟乙胺的放射性标记，其中还观察到了N取代基的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01714

文献信息

• [EN] NOVEL PRECURSOR MOLECULES FOR F-18 LABELLED PET TRACERS<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES PRÉCURSEURS POUR DES TRACEURS PET MARQUÉS PAR F-18
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010121719A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to novel compounds suitable as precursors for the preparation of certain F-18 labeled positron emission tomography (PET) tracers. Furthermore, the invention relates to the preparation of such precursor molecules and to the preparation of PET tracers by F-18 labeling of such precursors.

  本发明涉及一种新型化合物，适用于制备某些F-18标记的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的前体。此外，本发明还涉及制备这种前体分子和通过对这种前体进行F-18标记制备PET示踪剂的方法。
• Nucleophilic radiofluorination at room temperature via aziridinium intermediates
  作者：M. Médoc、F. Sobrio

  DOI：10.1039/c4ra07158a

  日期：——

  β-[18F]fluoroamines were radiolabeled using anchimeric assistance of the amine. The ring opening of the aziridinium intermediate by different sources of nucleophilic fluoride at RT led to both fluorinated regioisomers with 18F-incorporation yields of up to 77% at RT. The radiofluorination 2-[18F]fluoroethylamines afforded single compounds from the alcohol precursor at RT.

  β-[ 18 F]氟胺是使用胺的嵌合辅助物进行放射性标记的。室温下不同来源的亲核氟化物对叠氮rid中间体的开环导致两种氟区域异构体的18 F掺入率在室温下高达77％。放射性氟化2- [ 18 F]氟乙胺在室温下从醇前体得到单一化合物。
• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20100233086A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适用于标记或已经通过18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物，组合物或试剂盒用于正电子发射断层摄影（PET）的诊断成像的用途。
• NOVEL PRECURSOR MOLECULES FOR F-18 LABELLED PET TRACERS
  申请人：Kettschau Georg

  公开号：US20120101302A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  This invention relates to novel compounds suitable as precursors for the preparation of certain F-18 labeled positron emission tomography (PET) tracers. Furthermore, the invention relates to the preparation of such precursor molecules and to the preparation of PET tracers by F-18 labeling of such precursors.

  本发明涉及一种新型化合物，适用于制备某些F-18标记的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的前体。此外，本发明还涉及制备这种前体分子和通过对这种前体进行F-18标记制备PET示踪剂的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING, AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE CADRE D'IMAGERIE, DE DIAGNOSTIC ET/OU DE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL OU DE TUMEURS
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009052970A3

  公开（公告）日：2009-07-02