3-(methoxycarbonyl)adamantane-1-carboxylic acid | 42711-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)adamantane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyladamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 42711-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QGHDOZIQCQPUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)adamantane-1-carboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.2%的产率得到dimethyl 1,1'-biadamantane-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis

  摘要：

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4152
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酸 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)adamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  异烟肼，吡嗪酰胺和环丙沙星衍生物的简便合成和抗菌活性

  摘要：

  方便地合成了几种合理设计的异烟肼（INH），吡嗪酰胺（PZA）和环丙沙星（CPF）衍生物，并在体外针对H37Rv结核分枝杆菌（M. tb）菌株进行了评估。CPF衍生物16表现出适度的活性（MIC = 16 µg / ml），并与M. tb DNA促旋酶对接。异烟肼-吡嗪酸（INH-POA）杂种21a在我们的研究中显示出最高的效价（MIC = 2 µg / ml）。它也保持其高活性对其他测试的结核分枝杆菌的药物敏感菌株（DS）V4207（MIC = 4微克/毫升）和对Vero细胞表现出可以忽略不计的细胞毒性（IC 50  ≥64微克/毫升）。四个经过测试的抗药性（DR）结核分枝杆菌与INH相似，这些菌株对21a难治，但对CPF敏感。化合物21A也是无活性的针对两个非结核性分枝杆菌（NTM）的菌株，表明其对选择性活性的结核分枝杆菌。21a对DS菌株的显着活性及其低细胞毒性突出了其治疗DS M.

  DOI：

  10.1111/cbdd.13836

文献信息

• Aziridine-2-carboxylic acid derivatives and its open-ring isomers as a novel PDIA1 inhibitors
  作者：Irena Leite、Victor Andrianov、Diana Zelencova-Gopejenko、Einars Loza、Iveta Kazhoka-Lapsa、Ilona Domracheva、Marta Stoyak、Stefan Chlopicki、Ivars Kalvins

  DOI：10.1007/s10593-021-03034-x

  日期：2021.11

  Acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid have been synthesized and tested as PDIA1 inhibitors. Calculations of charge value and distribution in aziridine ring system and some alkylating agents were performed. For the first time was found that acyl derivatives of aziridine-2-carboxylic acid are weak to moderately active PDIA1 inhibitors.

  氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物已被合成并作为 PDIA1 抑制剂进行测试。进行了氮丙啶环系统和一些烷化剂的电荷值和分布的计算。首次发现氮丙啶-2-羧酸的酰基衍生物是弱到中等活性的PDIA1抑制剂。
• Decarboxylative Bromination of Sterically Hindered Carboxylic Acids with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Ayumi Watanabe、Kenta Koyamada、Kazunori Miyamoto、Junichiro Kanazawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00130

  日期：2020.7.17

  reactions; however, they are difficult to synthesize via conventional reactions. We present an efficient and practical method for decarboxylative bromination of sterically hindered 3D aliphatic carboxylic acids using commercially available (diacetoxyiodo)benzene and potassium bromide, one of the most stable and cheapest bromine sources in nature. The present method features a metal-free/Br2-free system

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。
• Multicyclic compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06465513B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本文披露了与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，尤其是由VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Highly Efficient, Selective and Ultrasound-Assisted Monohydrolysis of Polyhedral Diesters in Co-solvent
  作者：H.L. Zhang、X.H. Zhu、H. Yan、X.Q. Song

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14630

  日期：——

  In this work, a new procedure for the selective monohydrolysis of polyhedral diesters is reported. The optimal conditions with regard to the catalytic activity, quantity of catalyst, ultrasound irradiation power, solvents and both the reaction and separation temperatures were examined. A series of polyhedral monoesters were obtained in high yield using 1-2 mol % of p-toluene sulphonic acid in a co-solvent under ultrasonic irradiation. This work not only leads to a practical synthetic method for polyhedral monoesters, but also provides a new approach to acid-catalyzed selective monohydrolysis.

  在这项工作中，我们报告了一种新的多面体二酯选择性单水解方法。我们研究了催化活性、催化剂用量、超声波辐射功率、溶剂以及反应和分离温度的最佳条件。在超声波辐射下，使用1-2 mol%的p-甲苯磺酸和共溶剂，我们获得了高产率的一系列多面体单酯。这项工作不仅为多面体单酯的合成提供了实用的方法，还为酸催化选择性单水解提供了新的方法。
• Adamantane derivatives and resin compositions using the same as raw material
  申请人：Furukawa Kikuo

  公开号：US20050158662A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The adamantane derivatives of the present invention which are represented by the general formula (1): wherein X is a hydrogen atom, alkyl, halogen-containing alkyl, halogen, or hydroxyl-, halogen-, nitrile- or ether-containing hydrocarbyl, and a plurality of X groups, if any, may be the same or different from each other; n 1 is an integer of 1 to 14; R 1 to R 4 may be the same or different from each other and are independently alkyl or halogen-containing alkyl; and Y 1 and Y 2 may be the same or different from each other and are independently a hydrogen atom or a group represented by the general formula (2): wherein R 5 to R 7 may be the same or different from each other and are independently a hydrogen atom, alkyl, halogen or halogen-containing alkyl, are excellent in optical properties, heat resistance and acid-dissociating property, and useful as crosslinking-type resins, optical materials such as optical fibers, light wave guides, optical disk substrates and photoresists as well as raw materials thereof, intermediate products of medicines or agricultural chemicals, and various other industrial products.

  本发明的金刚烷衍生物由一般式（1）表示：其中X为氢原子，烷基，含卤素的烷基，卤素，或含有羟基，卤素，腈基或醚基的烃基，如果有多个X基团，则它们可以相同或不同；n1为1到14的整数；R1到R4可以相同或不同，且独立地为烷基或含卤素的烷基；Y1和Y2可以相同或不同，且独立地为氢原子或由一般式（2）表示的基团：其中R5到R7可以相同或不同，且独立地为氢原子，烷基，卤素或含卤素的烷基。这些金刚烷衍生物在光学性能，耐热性和酸解离性方面表现优异，并且可用作交联型树脂，光学材料，例如光纤，光波导，光盘基板和光刻胶以及其原材料，药物或农药的中间体和各种其他工业产品。