3-benzyloxycarbonyl-4-isopropyloxazolidin-5-one | 106272-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-4-isopropyloxazolidin-5-one
• 英文别名: 4-isopropyl-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 5-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 106272-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HORNWLZLJWVCEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-4-isopropyloxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent and rapidly reversible inhibitor of the 20S-proteasome

  摘要：

  Synthesis and in vitro characterization of novel, lactam boronic acid based, selective, and rapidly reversible inhibitor 14 of the 20S-proteasome is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.084
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 CBZ-L-缬氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzyloxycarbonyl-4-isopropyloxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of a potent and rapidly reversible inhibitor of the 20S-proteasome

  摘要：

  Synthesis and in vitro characterization of novel, lactam boronic acid based, selective, and rapidly reversible inhibitor 14 of the 20S-proteasome is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.084

文献信息

• Synthesis of derivatives of oxazolidin-5-ones
  作者：M. Yu. Katkevich、D. �. Sile、V. A. Slavinska、I. M. Liepinya、Yu. Yu. Popelis

  DOI：10.1007/bf00528645

  日期：1993.1
• Identification of a potent and rapidly reversible inhibitor of the 20S-proteasome
  作者：Ashok V. Purandare、Honghe Wan、Naomi Laing、Khalid Benbatoul、Wayne Vaccaro、Michael A. Poss

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.084

  日期：2004.9

  Synthesis and in vitro characterization of novel, lactam boronic acid based, selective, and rapidly reversible inhibitor 14 of the 20S-proteasome is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.