anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 247259-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 7-(Dimethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 247259-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZACBTNVHZFSRLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 4-hydroxy-9-endo-(dimethoxymethyl)-cis-bicyclo<4.3.0>non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dimethyl secologanoside O-methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a019
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile, 2-chloro-7-(dimethoxymethyl)- 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到anti-7-(dimethoxymethyl)bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dimethyl secologanoside O-methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a019

文献信息

• Synthesis of Iridoid Monoterpenes and Prostaglandins,<i>via</i>Photochemical Rearrangement of Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-One
  作者：Huo-Mu Tai、Chau-Chen Yang、Min-Ling Yeh、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200100131

  日期：2001.10

  The synthesis of cyclopentanoid natural products, iridoid monoterpenes and prostaglandins, was achieved from a common intermediate 2, which was obtained from 1 via photochemical rearrangement.

  环戊烷类天然产物环戊烯类单萜和前列腺素的合成是由一种常见的中间体 2 实现的，该中间体是由 1 通过光化学重排获得的。
• Bicyclo[3.2.1]octenones as building blocks in natural products synthesis. 1. Formal synthesis of (.+-.)-mussaenoside and (.+-.)-8-epiloganin aglycons
  作者：Lung Fu Hsu、Chi Peng Chang、Ming Chin Li、Nein Chen Chang

  DOI：10.1021/jo00069a051

  日期：1993.8
• HSIEH, SHU-LING;CHIU, CHIH-TSAO;CHANG, NEIN-CHEN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3820-3823
  作者：HSIEH, SHU-LING、CHIU, CHIH-TSAO、CHANG, NEIN-CHEN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acetal Dioxa-Cage Compounds Via Intramolecular Acetalization
  作者：Meng-Yang Chang、Ching-Han Lin、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.199900081

  日期：1999.8

  AbstractAn approach to tricyclic acetal dioxa‐cage structure (1) and (2) involving intramolecular acetalization as the key protocol is reported.
• Total synthesis of (.+-.)-dimethyl secologanoside O-methyl ether
  作者：Nein Chen Chang、Huo Muh Day、Weng Fung Lu

  DOI：10.1021/jo00278a019

  日期：1989.8