(+/-)-2-ethylenedioxy-5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 71899-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-ethylenedioxy-5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• CAS: 71899-21-3；78026-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: INLFRBXBXLQYQR-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-ethylenedioxy-5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-7-one 在 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (+/-)-5-methyl-7-endo-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-ethylenedioxy-5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-6-one 、 (+/-)-2-ethylenedioxy-5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8