(+/-)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylcyclobutane-1-acetaldehyde ethylene acetal | 71899-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylcyclobutane-1-acetaldehyde ethylene acetal
• CAS: 71899-25-7；78087-35-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: JLQCPCZIAFRPRQ-NDMJEZRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (+/-)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylcyclobutane-1-acetaldehyde ethylene acetal 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到(+/-)-lineantin
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-methyl-7-endo-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 (+/-)-3-acetoxy-2-methoxycarbonyl-1-methylcyclobutane-1-acetaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8