benzyl 5-amino-5-deoxy-α-D-mannofuranoside | 91364-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 5-amino-5-deoxy-α-D-mannofuranoside
• CAS: 91364-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: FKVRJJOLUAZZRH-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-[6-(苄氧基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4-基]-N-羟基-2-(三苯甲基氧基)乙烷亚胺 在 镍 盐酸 、 二氧化硫 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 benzyl 5-amino-5-deoxy-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖和1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-甘露糖醇的合成，以及α-和β-D-甘露糖苷酶的抑制作用。

  摘要：

  由苄基2,3：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露呋喃糖苷经6步合成标题化合物和相应的L-gulo衍生物。Ki值是根据对杰克豆，杏仁和小牛肝中的α-D-甘露糖苷酶以及曲霉曲霉的β-D-甘露糖苷酶的抑制作用研究得出的，对于甘露醇衍生物而言，Ki值范围为70到400 microM，对于甘露醇衍生物为1.2到20 microM。对于5-氨基-5-脱氧-D-甘露吡喃糖，即抑制作用比D-甘露糖强10（2）-10（4）倍。随着pH值的增加，抑制作用的显着增强归因于活性位点上的羧基离子化，与质子化抑制剂形成离子对。用kapp 2.0 X 10（5）M-1 X min-1缓慢接近杰克豆酶和甘露糖衍生物之间的抑制平衡。甘露糖衍生的抑制剂还抑制杏仁和Asp的β-D-葡糖苷酶。Goii，其Ki值仅比5-氨基-5-脱氧-D-吡喃葡萄糖抑制这些酶的Ki值大20-150倍。D-葡萄糖和D-甘露糖衍生物的结合的这种适

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85084-3