Methyl (E)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)-2-propenoate | 332186-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl 3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)propenoate；methyl (E)-3-[2,6-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 332186-71-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: TXHFKFZHQFPZOL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Carbonic acid tert-butyl ester 3,5-dimethyl-4-[(S)-1-methyl-3-oxo-3-((R)-2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-propyl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有强效阿片类拮抗剂活性的新型环状脑啡肽类似物。

  摘要：

  阿片激动剂肽中Tyr（1）残基的2'，6'-二甲基取代和N末端氨基的缺失，这是通过用3-（2,6-二甲基-4-已显示出羟苯基）丙酸（Dhp）可产生阿片类拮抗剂。若要检查阿片类肽中Dhp（1）的β-甲基化对活性谱的影响，（3S）-和（3R）-3-甲基-3-（2,6-二甲基-4-羟基苯基）的立体选择性合成进行了丙酸[（3S）-和（3R）-Mdp]。与环状亲本拮抗剂肽Dhp-c [D-Cys-Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）相比，甲基化类似物（3S）-Mdp-c [D-Cys- Gly-Phe（pNO（2））-D-Cys] NH（2）在功能测定中显示较高的micro，delta和kappa拮抗剂效能，对micro，delta和kappa类阿片受体（K（i）（micro））的结合亲和力更高= 2.03 nM；K（i）δ= 2.34 nM; K（i）（kappa）= 49.5

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.077
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘苯酚 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Methyl (E)-3-(4-tert-butoxycarbonyloxy-2,6-dimethylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Syntheses of 2-Alkyl and 2-Phenyl Substituted 3-(2,6-Dimethyl-4-hydroxyphenyl)propanoic Acids

  摘要：

  开发了立体特异性的合成方法，用于合成2-甲基、2-乙基、2-环己基和2-苯基取代的3-(2,6-二甲基-4-羟基苯基)丙酸。这些化合物的立体中心形成的关键步骤涉及使用Evans的4-苄基-2-氧杂烷基酮手性辅助剂。 这些化合物旨在替代阿片肽中的N-端酪氨酸残基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16757

文献信息

• Stereospecific synthesis of (2 S )-2-methyl-3-(2′,6′-dimethyl-4′-hydroxyphenyl)-propionic acid (Mdp) and its incorporation into an opioid peptide
  作者：Yixin Lu、Grazyna Weltrowska、Carole Lemieux、Nga N Chung、Peter W Schiller

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00660-0

  日期：2001.2

  To examine the effect of replacing the N-terminal amino group in opioid peptides with a methyl group on biological activity, a stereospecific synthesis of the tyrosine analogue (2S)-2-methyl-3-(2',6'-dimethyl-4'-hydroxyphenyl)-propionic acid (Mdp) was performed. The enkephalin analogue (2S)-Mdp-D-Ala-Gly-Phe-Leu-NH2 turned out to be a quite potent delta opioid antagonist and a somewhat less potent

  若要检查用甲基取代阿片肽中的N末端氨基对生物活性的影响，酪氨酸类似物（2S）-2-甲基-3-（2'，6'-二甲基-4）的立体有择合成进行了'-羟基苯基）-丙酸（Mdp）。脑啡肽类似物（2S）-Mdp-D-Ala-Gly-Phe-Leu-NH2证明是一种非常有效的δ阿片类拮抗剂，而效力稍弱的mu拮抗剂，表明带正电荷的N末端氨基不是是阿片肽与δ和μ受体结合的必要条件，但可能是信号转导所必需的。