2-乙酰氨基-3-(4-甲基苯基)丙酸甲酯 | 100223-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(4-甲基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(acetylamino)-3-(4-methylphenyl)propanoate；methyl 2-acetamido-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 100223-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SBLMSFXODNMGGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 2-乙酰氨基-3-(4-甲基苯基)丙酸甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₅H₁₅NO₅
  参考文献：
  名称：

  二肽鏻盐和金属基路易斯酸的协同催化不对称合成 N 桥 [3.2.1] 环系统

  摘要：

  已经开发了一种通过鏻盐/银共催化环化不对称构建N桥 [3.2.1] 环的协同催化方法。该路线以优异的立体选择性提供了氟安装的托烷衍生物。机理结果表明，在“三明治”反应模型中，亚硝酸银通过氢键安装在鏻盐上，同时激活偶极子。

  DOI：

  10.1002/anie.202207334
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-甲基2-乙酰氨基-3-P-苯甲基丙烯酰酸酯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₂₄H₃₂O₈*F₆P^(1-)*C₃₅H₃₅N₂P*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-乙酰氨基-3-(4-甲基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭的铑催化 ON-OFF 可切换氢化

  摘要：

  基于具有膦配体的 [2] 轮烷的分子穿梭已应用于铑催化的 α,β-脱氢氨基酸酯和芳基烯酰胺的氢化。通过用酸/碱调节轮烷轮的运动，可以有效地打开/关闭氢化。机理研究表明，非活性 Rh III氢化物的形成可能是反应停止的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202200638

文献信息

• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• Chiral Rh phosphine–phosphite catalysts immobilized on ionic resins for the enantioselective hydrogenation of olefins in water
  作者：P. Kleman、P. Barbaro、A. Pizzano

  DOI：10.1039/c5gc00485c

  日期：——

  Rh phosphine–phosphite chiral catalysts immobilized on ion exchange resins provide highly enantioselective hydrogenation of enamides in water.

  Rh膦-膦酯手性催化剂固定在离子交换树脂上，在水中提供高度对映选择性的烯酰胺加氢。
• Asymmetric chemoenzymatic synthesis of N-acetyl-α-amino esters based on lipase-catalyzed kinetic resolutions through interesterification reactions
  作者：Marcos Reinaldo da Silva、Marcos Carlos de Mattos、Maria da Conceição Ferreira de Oliveira、Telma Leda Gomes de Lemos、Nágila Maria Pontes Silva Ricardo、Gonzalo de Gonzalo、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.012

  日期：2014.4

  transfer catalysts, this compound reacted with several alkyl halides, being benzyltributylammonium chloride identified as the best one for the production of a series of quaternary amino acids in moderate to excellent yields (52–95%). Then, the corresponding N-acetyl-phenylalanine methyl and allyl ester derivatives were obtained through acidic hydrolysis, esterification, and N-acetylation. Rhizomucor miehei

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。
• SUGAR-ANALOG PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLES HAVING AN ANTI-METASTATIC ACTIVITY
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIRIQUE

  公开号：US20150376216A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of compounds of formula (1) as defined in the description, for reducing or preventing the onset of metastases in a patient suffering from cancer. Pharmaceutical compositions for using in human or veterinary medicine, including at least one compound of formula (1) are also described.

  使用在描述中定义的式（1）化合物，用于减少或预防患有癌症的患者出现转移的发生。还描述了用于人类或兽医药物的制剂，其中至少包含一种式（1）化合物。
• Axial 4,4′,6,6′-Tetrakis-trifluoromethyl-biphenyl-2,2′-diamine (TF-BIPHAM): Resolution and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Chun-Jiang Wang、Feng Gao、Gang Liang

  DOI：10.1021/ol8018677

  日期：2008.11.6

  The racemic TF-BIPHAM was resolved for the first time, and the effectiveness of the resolved diamine was demonstrated by highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryl enamides and (x-dehydroamino acid esters using readily accessible bis(aminophosphine) ligands.