2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid | 332099-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
• CAS: 332099-09-9
• 化学式: C₇H₄BrNO₂S
• 分子量: 246.084
• InChiKey: OFYWMXKWLYRDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid 、 3-氨基丙酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and CHK1 inhibitory potency of Hymenialdisine analogues

  摘要：

  A series of thieno[3,2-b]pyrroloazepinones derivatives related to Hymenialdisine were prepared and tested for CHK1 inhibitory activity. Nanomolar inhibitions were achieved when electron-withdrawing substituents were introduced at position 3 of the thiophene ring. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.001
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯融合的 BODIPY 中间体作为多功能 NIR 试剂的平台。

  摘要：

  我们报告了一系列新型噻吩并吡咯融合近红外 (NIR) BODIPY 试剂的合成、光物理和电化学特性，以及使用多功能中间体作为构建块的体内荧光成像。多功能噻吩并吡咯稠合 BODIPY 中间体经过合理设计，可承载溴取代基并在中红色区域 (635 nm) 中吸收，作为开发 NIR 多功能试剂的有机亲电试剂。使用随后的钯催化和亲核取代反应提供了高度共轭的 NIR BODIPY。新型 BODIPY 在 NIR 区域（650-840 nm）表现出长波长吸收。这些试剂产生清晰的荧光带，其中大多数显示出可观的荧光量子产率 (0.05-0.87)，可用于生物医学成像，SBDPiR740。有趣的是，该系列中的许多非卤化试剂在三重光激发态与O 2反应，并具有良好的氧化还原电位和良好的荧光，因此可能成为荧光引导中用作光敏剂的潜在候选者。光动力疗法。此外，合成方法允许高度共轭的 NIR BODIPY 的进一步功能化

  DOI：

  10.1002/asia.201300855

文献信息

• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。
• Thieno-Pyrrole-Fused BODIPY Intermediate as a Platform to Multifunctional NIR Agents
  作者：Samuel G. Awuah、Sushanta K. Das、Francis D'Souza、Youngjae You

  DOI：10.1002/asia.201300855

  日期：2013.12

  vivo fluorescence imaging of a series of new thieno–pyrrole‐fused near‐infrared (NIR) BODIPY agents by using a versatile intermediate as a building block. The versatile thieno–pyrrole‐fused BODIPY intermediate was rationally designed to bear bromo‐substituents and absorb in the mid‐red region (635 nm) to act as an organic electrophile for the development of NIR multifunctional agents. The use of subsequent

  我们报告了一系列新型噻吩并吡咯融合近红外 (NIR) BODIPY 试剂的合成、光物理和电化学特性，以及使用多功能中间体作为构建块的体内荧光成像。多功能噻吩并吡咯稠合 BODIPY 中间体经过合理设计，可承载溴取代基并在中红色区域 (635 nm) 中吸收，作为开发 NIR 多功能试剂的有机亲电试剂。使用随后的钯催化和亲核取代反应提供了高度共轭的 NIR BODIPY。新型 BODIPY 在 NIR 区域（650-840 nm）表现出长波长吸收。这些试剂产生清晰的荧光带，其中大多数显示出可观的荧光量子产率 (0.05-0.87)，可用于生物医学成像，SBDPiR740。有趣的是，该系列中的许多非卤化试剂在三重光激发态与O 2反应，并具有良好的氧化还原电位和良好的荧光，因此可能成为荧光引导中用作光敏剂的潜在候选者。光动力疗法。此外，合成方法允许高度共轭的 NIR BODIPY 的进一步功能化
• BODIPY Derivatives and Methods of Synthesis and Use Thereof
  申请人：The Board of Regents of the University of Oklahoma

  公开号：US20150158888A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Derivatives of BODIPY (boron dipyrromethene difluoride) and their synthesis and use are disclosed.

  BODIPY（硼二吡咯甲烷二氟化物）衍生物及其合成和用途被披露。
• RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20160271273A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention contains a resin and a near infrared fluorescent material which is one type or two or more types of compounds selected from General Formulas (I 1 ) to (I 4 ) and has a maximum fluorescence wavelength of 650 nm or longer. In Formulas, R a and R b , R c and R d , R h and R i , and R j and R k form rings together with the nitrogen atom to which R a , R c , R h , and R j are bonded; R e and R f represent a halogen atom or an oxygen atom; each of R l , R m , R n , and R o independently represents a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; R g , R r , and R s represent a hydrogen atom or an electron withdrawing group; and each of R p and R q independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-20 alkyl group, a C 1-20 alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.

  该发明包含树脂和一种近红外荧光材料，该材料是从通用式(I1)到(I4)中选择的一种或两种或更多种化合物，并且具有最大荧光波长为650纳米或更长。在公式中，Ra和Rb，Rc和Rd，Rh和Ri，以及Rj和Rk与它们结合的氮原子一起形成环；Re和Rf代表卤素原子或氧原子；Rl、Rm、Rn和Ro分别独立表示卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基；Rg、Rr和Rs代表氢原子或电子吸引基团；Rp和Rq中的每一个独立表示氢原子、卤素原子、C1-20烷基基团、C1-20烷氧基团、芳基或杂环芳基。
• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  这项发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明中化合物的药物组合物。该发明还提供了用于治疗和预防神经系统疾病，如神经精神病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和抽搐的方法。该发明中的化合物具有一般结构：其中A为NH或S。Q是从CR1和N中选择的成员。X和Y分别是从O、S、CR2、N和NH中独立选择的成员。R1、R2和R4是从H和F中独立选择的成员，前提是至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6是从O−X+和OH中选择的成员，其中X+是正离子，从无机正离子和有机正离子中选择的成员。