2-methyl-1-phenyl-(1E)-heptene-3-ol | 908302-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-(1E)-heptene-3-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-phenylhept-1-en-3-ol；trans-2-methyl-1-phenyl-1-hepten-3-ol
• CAS: 908302-48-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: SEABPHNPVJTFFD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-(1E)-heptene-3-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1E,3Z)-2-methyl-1-phenyl-3-(triisopropylsiloxy)-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序电环开环和闭环进行 Nazarov 反应的新方法

  摘要：

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。

  DOI：

  10.1021/ja063421a
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-2-methyl-1-phenyl-heptene-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenyl-(1E)-heptene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性铱-N,P催化共轭烯酮双加氢制饱和醇

  摘要：

  前手性底物（如酮和烯烃）的不对称氢化是构建立体中心的重要工具，并且为此目的开发了多种催化体系。然而，由于π体系的性质不同，烯烃和酮的加氢反应通常由不同的金属配合物催化。本文介绍了添加剂对 Ir-N,P 催化的烯酮加氢影响的研究。苯甲酰胺的结合和活性催化剂的开发开启了 Crabtree 型配合物对 C=O 键加氢的新型反应模式。建议苯甲酰胺的作用是延长二氢化铱中间体的寿命，该中间体易于发生不可逆的三聚化，使催化剂失活。ee , 99/1 dr) 导致烯酮的高度立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02422

文献信息

• Ruthenium-catalyzed reduction of allylic alcohols: An efficient isomerization/transfer hydrogenation tandem process
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、Jos? Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1039/b618573h

  日期：——

  A simple and highly efficient method for the selective reduction of the C=C bond in allylic alcohols has been developed using the ruthenium(II) catalyst [RuCl(mu-Cl)(eta(6)-C(6)Me(6)}2].

  使用钌（II）催化剂[RuCl（mu-Cl）（eta（6）-C（6）Me（6 ）} 2]。
• Ruthenium-catalyzed redox isomerization/transfer hydrogenation in organic and aqueous media: A one-pot tandem process for the reduction of allylic alcohols
  作者：Victorio Cadierno、Pascale Crochet、Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1039/b916117a

  日期：——

  The hexamethylbenzene-ruthenium(II) dimer [RuCl(μ-Cl)(η6-C6Me6)}2] 1 and the mononuclear bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [RuCl2(η3:η2:η3-C12H18)] 2, associated with base and a hydrogen donor, were found to be active catalysts for the selective reduction of the CC bond of allylic alcohols both in organic and aqueous media. The process, which proceeds in a one-pot manner, involves a sequence of two

  的六甲基苯-钌（II）二聚物[的RuCl（μ-Cl）的（η 6 -C 6我6）} 2 ] 1和单核双（烯丙基） -钌（IV）络合物将[RuCl 2（η 3：η 2：η 3 -C 12 ħ 18）] 2，用碱和一个相关联的氢供体，被发现处于活跃状态 催化剂用于选择性还原烯丙基的C C键酒类无论在有机介质还是水性介质中。以一锅法方式进行的过程涉及两个独立的反应序列：（i）烯丙基的初始氧化还原异构化酒精以及（ii）随后的转移氢化 结果的 羰基化合物。本文报道的高效转化不仅代表了自动串联催化的一个示例，而且还代表了经典的过渡金属催化的烯丙基C C加氢的引人注目的替代品酒类。该方法已成功应用于芳族和脂族底物，提供了相应的饱和酒类1.5-24小时后产量为45-100％。最好的性能，使用（达到我）1-5％（摩尔）的1或2，2-10摩尔％Cs的2 CO 3，和丙-2-醇或（ii）1或2的1–5 mol％，10–15当量的NaO
• Straightforward chemo- and stereoselective fluorocyclopropanation of allylic alcohols: exploiting the electrophilic nature of the not so elusive fluoroiodomethyllithium
  作者：Marco Colella、Arianna Tota、Angela Großjohann、Claudia Carlucci、Andrea Aramini、Nadeem S. Sheikh、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c9cc03394g

  日期：——

  fluorocyclopropanation of allylic alcohols is reported. This simple method involves the not so elusive fluoroiodomethyllithium, a carbenoidic intermediate that under the developed conditions discloses its electrophilic nature. Gratifyingly, the reaction turned out to be highly chemo- and stereoselective, and DFT calculations provided insights into the structure and nature of this new type of carbenoid.

  据报道，史无前例的烯丙基醇的直接氟环丙烷化。这种简单的方法涉及不太易捉摸的氟代碘甲基锂，一种在开发条件下揭示其亲电性质的类芳烃中间体。令人高兴的是，该反应证明是高度化学选择性和立体选择性的，DFT计算提供了对这种新型类胡萝卜素的结构和性质的见解。
• Kinetic Resolution of Allyltriflamides through a Pd-Catalyzed C–H Functionalization with Allenes: Asymmetric Assembly of Tetrahydropyridines
  作者：José Manuel González、Borja Cendón、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/jacs.1c01929

  日期：2021.3.17
• A New Approach to the Nazarov Reaction via Sequential Electrocyclic Ring Opening and Ring Closure
  作者：Tina N. Grant、F. G. West

  DOI：10.1021/ja063421a

  日期：2006.7.1

  furnishes vinylcyclopropanol silyl ethers in good yield. Treatment with silver(I) at room temperature effects disrotatory electrocyclic opening to a 2-chloro-3-silyloxypentadienyl cation, which then undergoes conrotatory (Nazarov) electrocyclization to provide chlorocyclopentenones. This two-step sequence offers a convenient and mild alternative to the standard Nazarov cyclization protocol via a formal 4+1

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。