naphtho[2,3-b]thieno[3,4-e][1,4]dioxine | 784189-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: naphtho[2,3-b]thieno[3,4-e][1,4]dioxine
• 英文别名: naphtho[2,3-e]thieno[3,4-b][1,4]dioxine；11,17-Dioxa-14-thiatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1,3,5,7,9,12,15-heptaene
• CAS: 784189-13-5
• 化学式: C₁₄H₈O₂S
• 分子量: 240.282
• InChiKey: ADOHIYAFMRMRMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho[2,3-b]thieno[3,4-e][1,4]dioxine 在 aluminum (III) chloride 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有利于二聚体的 3,4-(2,3-萘二氧基)噻吩-2-乙酸酯的软模板电聚合：通过侧酯基团控制表面纳米结构

  摘要：

  已经合成了一系列 3,4-(2,3-萘二氧基)噻吩-2-乙酸酯 ( NaphDOT-R )，其分子中酯片段的结构不同（氟烷基和不同的芳族部分） ：苯、萘、咔唑和芘）。它们通过循环伏安法在 –1 和 +2.0 V 之间扫描的阳极氧化导致在电极表面上电化学沉积薄膜，这些薄膜显示出不同的表面形态。NaphDOT-R衍生物可分为两组：（1）具有氟烷基和苄基酯基团的单体只能二聚化，在电极表面沉积不溶性二聚体，而（2）酯中具有缩合芳族部分（萘、咔唑和芘）的单体片段经历涉及这些基团的进一步电聚合。通过扫描电子显微镜研究沉积膜的表面的粗糙度和润湿性。通过对电聚合溶液中胶束模板的 TEM 观察，讨论了水对电聚合过程和表面纳米结构的影响。然而，没有检测到NaphDOT-Pyr的模板在二氯甲烷中，电聚合导致形成聚集的球形纳米颗粒或树状表面纳米结构（3D），而在用水饱和的二氯甲烷中，观察到垂直排列的纳米管的单向（

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2022.140684
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 2,3-二羟基萘 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20.7 %的产率得到naphtho[2,3-b]thieno[3,4-e][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  有利于二聚体的 3,4-(2,3-萘二氧基)噻吩-2-乙酸酯的软模板电聚合：通过侧酯基团控制表面纳米结构

  摘要：

  已经合成了一系列 3,4-(2,3-萘二氧基)噻吩-2-乙酸酯 ( NaphDOT-R )，其分子中酯片段的结构不同（氟烷基和不同的芳族部分） ：苯、萘、咔唑和芘）。它们通过循环伏安法在 –1 和 +2.0 V 之间扫描的阳极氧化导致在电极表面上电化学沉积薄膜，这些薄膜显示出不同的表面形态。NaphDOT-R衍生物可分为两组：（1）具有氟烷基和苄基酯基团的单体只能二聚化，在电极表面沉积不溶性二聚体，而（2）酯中具有缩合芳族部分（萘、咔唑和芘）的单体片段经历涉及这些基团的进一步电聚合。通过扫描电子显微镜研究沉积膜的表面的粗糙度和润湿性。通过对电聚合溶液中胶束模板的 TEM 观察，讨论了水对电聚合过程和表面纳米结构的影响。然而，没有检测到NaphDOT-Pyr的模板在二氯甲烷中，电聚合导致形成聚集的球形纳米颗粒或树状表面纳米结构（3D），而在用水饱和的二氯甲烷中，观察到垂直排列的纳米管的单向（

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2022.140684

文献信息

• Flat conjugated polymers combining a relatively low HOMO energy level and band gap: polyselenophenes versus polythiophenes
  作者：Elena Poverenov、Yana Sheynin、Natalia Zamoshchik、Asit Patra、Gregory Leitus、Igor F. Perepichka、Michael Bendikov

  DOI：10.1039/c2jm31035j

  日期：——

  In this work, we prepared a series of new conjugated polyselenophenes that, in the 3,4-positions of the selenophene ring, have oxygen or sulfur substituents bridged by a phenylene moiety. Such substitution of a conjugated backbone produces a skeleton that has only planar units, does not have stereo centers, and offers the potential to structurally modify the polymer without impairing its conjugation. The reported polyselenophenes exhibit significantly different properties as a function of the heteroatom. The selenophene backbone combined with a phenylene periphery creates the rare combination of a low-band gap, low HOMO energy level, and a flat skeleton, which is desired for many optoelectronic applications. The properties of the phenylene-bridged polyselenophenes were compared with those of their polythiophene analogs. The polyselenophenes obtained in this work have a lower band gap and higher planarity than polythiophenes and their monomers electropolymerize more easily. Theoretical studies support the experimental findings about rigidity and band gap changes.

  在这项工作中，我们制备了一系列新的共轭多硒噻吩，在硒噻吩环的3、4位上有氧或硫取代基，通过苯ylene结构桥接。这种共轭主链的取代产生了一个只有平面单元的骨架，没有立体中心，并且可以在不损害其共轭性的情况下对聚合物进行结构改造。所报道的多硒噻吩的性质因杂原子的不同而显著不同。硒噻吩主链与苯ylene外缘结合形成了低带隙、低HOMO能级和扁平骨架的稀有组合，这对于许多光电应用来说是所需要的。与其聚噻吹果的类似物相比，苯ylene桥接的多硒噻吩的性质进行了比较。这项工作中获得的多硒噻吩具有比聚噻吩更低的带隙和更高的平面性，并且其单体的电聚合反应更容易。理论研究支持了关于刚性和带隙变化的实验结果。