(S)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-甲酸 | 92976-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (S)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-甲酸
• 中文别名: (S)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸；(S)-1,2,3,4-四氢-2-喹啉羧酸；(S)-1,2,3,4-四氢-喹啉-2-甲酸
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinolic acid
• 英文别名: 2S-carboxy-tetrahydroquinoline；(2S)-1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 92976-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OSJVTYVKQNOXPP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸	1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid	123811-82-5	C10H11NO2	177.203
  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸甲酯	1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester	63430-79-5	C11H13NO2	191.23

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸甲酯	(S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate	63492-82-0	C11H13NO2	191.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-甲酸 在 (2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-diisopropoxy-1,1‘-biphenyl)[2-(2’-methylamino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(trifluoromethyl)-6-[(2S)-2-[4-[5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]piperazine-1-carbonyl]-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE-3(2H)-ONE

  摘要：

  Provided herein is a compound of Formula (I) wherein the various substituents are described herein.

  公开号：

  WO2023076983A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-(2-bromophenyl)butanoic acid 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1,2,3,4-四氢喹啉-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸和烷基卤化物的Ni（II）配合物的烷基化反应，不对称合成手性杂环氨基酸

  摘要：

  对卤代烷反应性的研究已经导致开发了一种新方法，用于不对称合成手性杂环氨基酸。该方案涉及甘氨酸的Ni（II）配合物的不对称烷基化反应以形成中间体，然后该中间体分解以高收率和极佳的非对映选择性形成一系列有价值的手性氨基酸。手性氨基酸经历了平滑的分子内环化过程，以高收率和对映选择性提供了有价值的手性杂环氨基酸。该结果为开发手性杂环氨基酸的新合成方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jo501571j

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005037803A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Novel piperazine derivatives of the general formulae (I) and (II), with the substituent definitions as illustrated in detail in the description are described. The compounds are suitable especially as renin inhibitors and have high potency.

  描述了一种一般式(I)和(II)的新型哌嗪衍生物，其取代基定义如详细描述中所示。这些化合物特别适用于作为肾素抑制剂，并具有高效性。
• Synthesis of new chiral 2-functionalized-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives via asymmetric hydrogenation of substituted quinolines
  作者：Anna M. Maj、Isabelle Suisse、Christophe Hardouin、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.090

  日期：2013.11

  The asymmetric hydrogenation of a series of quinolines substituted by a variety of functionalized groups linked to the C2 carbon atom is providing access to optically enriched 2-functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in the presence of in situ generated catalysts from [Ir(cod)Cl]2, a bisphosphine, and iodine. The enantioselectivity levels were as high as 96% ee.

  一系列喹啉通过多种连接于C2碳原子官能团取代的不对称氢化提供原位获得光学富集2官能-1,2,3,4-四氢喹啉在存在从产生的[Ir催化剂（COD）CL] 2，双膦，和碘。对映选择性水平高达96％ee。
• [EN] ETHYNYL-IMIDAZOLIN-2,4-DIONE DERIVATIVES AS MGLUR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ÉTHYNYL-IMIDAZOLIN-2,4-DIONE SOUS FORME DE MODULATEURS DU MGLUR4
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015104271A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Y is C-R1; R1 is hydrogen or halogen; R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, lower alkyl or phenyl,; R4 is hydrogen or lower alkyl; or R2 and R4 may form together with the corresponding atoms, to which they are attached the following rings: (A), (B), (C), (D) or (E); R5 is hydrogen or lower alkyl; and if R2 and R4 form a ring as described above, than R5 is hydrogen; or R4 and R5 may form together with the C-atom to which they are attached a heterocycloalkyl ring; R3 is phenyl or pyridinyl, wherein the N atom in the pyridinyl group may be in different positions; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. The compounds may be used for the treatment of Parkinson's disease, anxiety, emesis, obsessive compulsive disorder, autism, neuroprotection, cancer, depression and diabetes type 2.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Y为C-R1; R1为氢或卤素; R1为氢或卤素; R2为氢，低级烷基或苯基; R4为氢或低级烷基; 或R2和R4可以与它们所附着的相应原子一起形成以下环：（A），（B），（C），（D）或（E）; R5为氢或低级烷基; 如果R2和R4形成上述环，则R5为氢; 或者R4和R5可以与它们所附着的C原子一起形成杂环烷基环; R3为苯基或吡啶基，其中吡啶基中的N原子可以处于不同的位置; 或者是其药学上可接受的盐或酸加成盐，其外消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。这些化合物可用于治疗帕金森病、焦虑症、恶心、强迫症、自闭症、神经保护、癌症、抑郁症和2型糖尿病。
• HETEROARYL BTK INHIBITORS
  申请人：Bui Minna

  公开号：US20120157442A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Btk抑制剂的有用化合物、其组合物以及使用它们的方法。