(1aR,3aR,6R,7R,7aR)-7-Hydroxymethyl-6-isopropenyl-3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[c]inden-2-one | 119619-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1aR,3aR,6R,7R,7aR)-7-Hydroxymethyl-6-isopropenyl-3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[c]inden-2-one
• CAS: 119619-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HQQZAIMWDFVAFO-SIQYZQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aR,3aR,6R,7R,7aR)-7-Hydroxymethyl-6-isopropenyl-3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[c]inden-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R,3aR,4R,5R,7aS)-4-(Acetoxymethyl)-3,3a-epoxy-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-1-methylene-5-(1-methylethenyl)-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-4-(Ethenyloxy)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 双氧水 、 氧气 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 43.24h， 生成 (1aR,3aR,6R,7R,7aR)-7-Hydroxymethyl-6-isopropenyl-3a-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1-oxa-cyclopropa[c]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035