Methyl (1S,3R,6R)-3-(2-acetoxypropyl)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxo-4-cyclohexene-1-carboxylate | 119619-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (1S,3R,6R)-3-(2-acetoxypropyl)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxo-4-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R,5R)-5-(2-acetyloxypropyl)-5-methyl-6-oxo-2-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 119619-15-7；119619-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: HUJCIPLBCMMQJV-NNWDNPHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,3R,6R)-3-(2-acetoxypropyl)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxo-4-cyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 氧气 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (3R,3aR,4R,5R,7aS)-4-(Acetoxymethyl)-3,3a-epoxy-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-7a-methyl-1-methylene-5-(1-methylethenyl)-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-ethenoxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 Methyl (1S,3R,6R)-3-(2-acetoxypropyl)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-oxo-4-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035

文献信息

• MIYASHITA, MASAAKI;SUZUKI, TOSHIO;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 3728-3734
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、SUZUKI, TOSHIO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——