(S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal) | 66007-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
• 英文别名: (S,E)-14-methyl-8-hexadecenal；(S,E)-14-methylhexadec-8-enal；(S)-14-methyl-hexadec-8t-enal；14S-Methyl-8E-hexadecenal；(E,14S)-14-methylhexadec-8-enal
• CAS: 66007-19-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: HSGUJTMCFWXGAP-UABRLCRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal) 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成的光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（Trogoderma）E和Z-异构体

  摘要：

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338432
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 氨 、 sodium 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯磺酸 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成的光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（Trogoderma）E和Z-异构体

  摘要：

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338432

文献信息

• Insect pheromones
  作者：R. Rossi、A. Carpita

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80262-7

  日期：1977.1

  The (S)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol, 1 and 4, respectively, and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, 6 and 7, respectively, which are sex pheromone components of dermestid beetles, have been synthesized in high optical purity starting from optically pure (S)-2-methyl-1-butanol. The preparation of 1 has been carried out using a new general method for reducing stereoselectively

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。
• Pheromone synthesis. Part 240: Cross-metathesis with Grubbs I (but not Grubbs II) catalyst for the synthesis of (R)-trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal) to study the optical rotatory powers of compounds with a terminal sec-butyl group
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.064

  日期：2009.5

  (R)-Trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal), the sex pheromone of Trogoderma species of pest insects against stored products, and its (S)-isomer were synthesized by using olefin cross-metathesis between (R)- or (S)-7-methyl-1-nonene and 8-nonenyl acetate as the key step. This step was successful with Grubbs I but not with Grubbs II catalyst. The latter caused randomization of the carbon skeleton to give

  （- [R）-Trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛），性信息素斑皮蠹属对照存储产品害虫的种类，以及其（小号）通过使用烯烃之间（交叉复分解，合成异构体[R ）-或（S）-7-甲基-1-壬烯和乙酸8-壬烯酯是关键步骤。该步骤对于Grubbs I是成功的，但是对于Grubbs II催化剂却不是成功的。后者导致碳骨架的随机化，从而产生异常产物的混合物，该异常产物具有比所需产物更长或更短的碳链。测量了18种新的和6种先前合成的具有仲仲丁基端基的化合物的比旋光度，得出的结论是[α] D +3.5至+6.5或-3.6至-6.4
• Chattopadhay, S.; Mamdapur, V. R.; Chadha, M. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 848 - 849
  作者：Chattopadhay, S.、Mamdapur, V. R.、Chadha, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Pheromones of coleoptera. Communication 5. Synthesis of R,E-14-methyl-8-hexadecenal (trans-trogodermal)
  作者：Nguyen Kong Hao、M. V. Mavrov、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00962332

  日期：1987.4
• SUGURO TOSHIO; MORI KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 1979, 43, NO 2, 409-410
  作者：SUGURO TOSHIO、 MORI KENJI

  DOI：——

  日期：——