(S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal) | 66007-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
• 英文别名: (S)-14-Methyl-(Z)-8-hexadecenal；(S,Z)-14-methylhexadec-8-enal；(S)-14-methyl-hexadec-8c-enal；14S-Methyl-8Z-hexadecenal；(Z,14S)-14-methylhexadec-8-enal
• CAS: 66007-17-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O
• 分子量: 252.44
• InChiKey: HSGUJTMCFWXGAP-WVRJYTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal) 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 生成 (S,E)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
  参考文献：
  名称：

  CHATTOPADHYAY, S.;MAMDAPUR, V. R.;CHADHA, M. S., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N0, C. 848-849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S,Z)-(+)-14-methyl-8-hexadecenal (trogodermal)
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insect pheromones
  作者：R. Rossi、A. Carpita

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80262-7

  日期：1977.1

  The (S)-enantiomers of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecen-1-ol, 1 and 4, respectively, and of (Z)- and (E)-14-methyl-8-hexadecenal, 6 and 7, respectively, which are sex pheromone components of dermestid beetles, have been synthesized in high optical purity starting from optically pure (S)-2-methyl-1-butanol. The preparation of 1 has been carried out using a new general method for reducing stereoselectively

  （Z）-和（E）-14-甲基-8-十六烯-1-醇的（S）-对映体分别为1和4，以及（Z）-和（E）-14-甲基-8的（S）-对映体-hexadecenal，6和7，分别，这是皮蠹的性信息素组分，已在由光学纯（启动用高光学纯度被合成小号）-2-甲基-1-丁醇。1的制备已使用一种新的通用方法进行，该方法用于将立体选择性和高产率的ω-炔醇还原为相应的（E）-烯醇。的光学纯的旋光1，4，6和7已经建立。
• A Practical Total Synthesis of Both E- and Z-Isomers of Optically Pure (S)-14-Methylhexadec-8-enal (Trogodermal)
  作者：Jhillu Yadav、Ch. Chandravathi、N. Thrimurtulu、A. Prasad、Ahmad Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0033-1338432

  日期：——

  Abstract The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs reaction, zipper isomerization, and different hydrogenation conditions for cis- and trans-isomers. The total synthesis of both E- and Z-isomers of optically pure (S)-14-methylhexadec-8-enal (trogodermal) is described. Key steps involved Corey–Fuchs

  摘要 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。 描述了光学纯的（S）-14-甲基十六烷基-8-烯醛（外皮）的E-和Z-异构体的总合成。关键步骤涉及Corey-Fuchs反应，拉链异构化以及顺式和反式异构体的不同氢化条件。
• Pheromone synthesis. Part 240: Cross-metathesis with Grubbs I (but not Grubbs II) catalyst for the synthesis of (R)-trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal) to study the optical rotatory powers of compounds with a terminal sec-butyl group
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.064

  日期：2009.5

  (R)-Trogodermal (14-methyl-8-hexadecenal), the sex pheromone of Trogoderma species of pest insects against stored products, and its (S)-isomer were synthesized by using olefin cross-metathesis between (R)- or (S)-7-methyl-1-nonene and 8-nonenyl acetate as the key step. This step was successful with Grubbs I but not with Grubbs II catalyst. The latter caused randomization of the carbon skeleton to give

  （- [R）-Trogodermal（14甲基-8-十六碳烯醛），性信息素斑皮蠹属对照存储产品害虫的种类，以及其（小号）通过使用烯烃之间（交叉复分解，合成异构体[R ）-或（S）-7-甲基-1-壬烯和乙酸8-壬烯酯是关键步骤。该步骤对于Grubbs I是成功的，但是对于Grubbs II催化剂却不是成功的。后者导致碳骨架的随机化，从而产生异常产物的混合物，该异常产物具有比所需产物更长或更短的碳链。测量了18种新的和6种先前合成的具有仲仲丁基端基的化合物的比旋光度，得出的结论是[α] D +3.5至+6.5或-3.6至-6.4
• Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal
  作者：K. Mori、T. Suguro、M. Uchida

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87008-2

  日期：1978.1

  The both enantiomers of (Z)-14-methylhexadec-8-enal were synthesized starting from (R)-(+)-citronellol. The (R)-(−)enantiomer (1) was about 250 times more active than its antipode (1') when tested on dermestid beetle.

  （Z）-14-甲基十六烷基-8-烯醛的两种对映体均从（R）-（+）-香茅醇开始合成。当在皮甲虫中测试时，（R）-（-）对映异构体（1）的活性是其对映体（1 '）的约250倍。
• Pheromones of coleoptera. Communication 6. Synthesis of R,Z-14-methyl-8-hexadecenal (cis-trogodermal)
  作者：Nguyen Kong Hao、M. V. Mavrov、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00962333

  日期：1987.4