(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-dodec-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 364733-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-dodec-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 364733-15-3
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: OFDAPPAXEMZAPS-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-dodec-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives

  摘要：

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15225
• 作为产物：
  描述：

  1-碘壬烷 、 (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以72%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-dodec-2-ynoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxyallenes and their 3-Alkylated Derivatives

  摘要：

  一系列手性纯的1-烷氧基丙二烯1a-1f，通过从炔丙基溴和相应的手性醇出发，经由炔丙基醚3a-3f作为中间体而制备得到。此外，通过相应炔烃4a-4c的异构化反应，合成了二取代的手性纯丙二烯衍生物5a-5c。丙二烯衍生物5a还通过另一条途径合成，其中1-三甲基硅基丙二烯衍生物6a作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15225