(2R,3R)-2,3-hexanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-hexanediol
• 英文别名: (2R,3R)-hexane-2,3-diol
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: QCIYAEYRVFUFAP-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-hexanediol 在 TEA-HCl buffer 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 丙酮酸 作用下， 以10%的产率得到(3S)-3-hydroxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of vic -diols by Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase

  摘要：

  The kinetic resolution of several racemic syn-and anti-1,2-diols by enzymatic oxidation with Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase is described. The enantiomerically pure (R,R)- and (R,S)-diols are recovered in almost quantitative yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00032-9
• 作为产物：
  描述：

  反-2-已烯 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以56.7%的产率得到(2R,3R)-2,3-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  使用指示剂置换法定量顺式和反式烯烃的比色法

  摘要：

  开发了一种适用于高通量实验的比色指示剂置换测定法 (IDA) 以确定顺式和反式烯烃的百分比。使用 96 孔板进行两个步骤：用于烯烃二羟基化的反应板，然后是由指示剂和硼酸组成的 IDA 筛选板。取决于它们的顺加成或反加成机制，二羟基化从顺式或反式烯烃生成赤型或苏型邻位二醇。三重奏由于产生更稳定的硼酸酯，二醇优先与硼酸结合，从而在更大程度上取代指示剂。使用七组顺式和反式烯烃证明了该协议的一般性。制备顺式和反式烯烃的盲混合物，导致顺式或反式烯烃百分比的平均误差为 ±2% ，实施 E 2和 Wittig 反应的误差为 ±3%。此外，我们开发了 IDA 的变体，可以对其颜色进行调整以优化人眼的响应。

  DOI：

  10.1002/anie.202101004

文献信息

• Selective transition-metal-free vicinal cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons
  作者：Luis Bering、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c6sc03055f

  日期：——

  A transition-metal-free cis-dihydroxylation of saturated hydrocarbons under ambient reaction conditions has been developed. The described approach allows a direct and selective synthesis of vicinal diols. The new reaction thereby proceeds via radical iodination and a sequence of oxidation steps. A broad scope of one-pot dual C(sp3)–H bond functionalization for the selective synthesis of vicinal syn-diols

  已经开发了在环境反应条件下饱和烃的无过渡金属的顺式-二羟基化。所描述的方法允许邻位二醇的直接和选择性合成。因此，新反应通过自由基碘化和一系列氧化步骤进行。广泛范围的一锅双C（sp 3）– H键功能化的邻位合成二醇的选择性合成。
• Bryostatins: The Asymmetric Synthesis of the C₁-C₉and C₁₇-C₂₇Fragments
  作者：Jef De Brabander、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1994-25589

  日期：——

  The construction of the fragments C1-C9 3 and C17-C27, 4a of the bryostatins in a enantioselective and highly diastereoselective fashion is described. The usefulness of the "chiron" approach is illustrated with the synthesis of these fragments from, respectively, D-pantolactone (6) and D-isobutyl lactate (23) as chiral templates.

  构建了布雷抑酶素（bryostatins）的片段C1-C9 3和C17-C27 4a，采用了对映选择性和高非对映选择性的方式。通过分别以D-泛醇内酯（6）和D-异丁基乳酸酯（23）为手性模板合成这些片段，说明了“四手型”方法的实用性。
• Homogeneous cis-dihydroxylation and epoxidation of olefins with high H2O2 efficiency by mixed manganese/activated carbonyl catalyst system
  作者：Jelle Brinksma、Lizette Schmieder、Gerbert van Vliet、Rob Boaron、Ronald Hage、Dirk E De Vos、Paul L Alsters、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00292-7

  日期：2002.4

  [Mn2O3(tmtacn)2](PF6)2 (tmtacn=1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) in combination with glyoxylic acid methylester methyl hemiacetal (GMHA) results in a highly active and hydrogen peroxide efficient catalyst for the epoxidation of olefins as well as the first homogeneous catalytic cis-dihydroxylation system with H2O2 and with turnover numbers up to 420.

  [Mn 2 O 3（tmtacn）2 ]（PF 6）2（tmtacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）与乙醛酸甲酯甲基半缩醛（GMHA）结合使用会导致一种高活性和过氧化氢有效的催化剂，用于烯烃的环氧化，以及第一个均相催化的H 2 O 2顺式-二羟基化系统，其周转数最高为420。
• Synthesis of Longhorn Beetle Pheromone Components by Proline-Mediated α-Hydroxylation of Alkyl Ketones
  作者：Viviana Lucía Heguaburu、Hugo do Carmo、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1055/a-1541-4939

  日期：2021.12

  The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols­ with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。
• cis-Dihydroxylation of Olefins by a Non-Heme Iron Catalyst: A Functional Model for Rieske Dioxygenases
  作者：Kui Chen、Lawrence Que, Jr.

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2227::aid-anie2227>3.0.co;2-b

  日期：1999.8.2

  The first iron complex capable of olefin cis-dihydroxylation in combination with H(2)O(2) provides a functional model for Rieske dioxygenases. Mechanistic studies on the model reaction suggest the participation of an Fe(III)(eta(2)-OOH) intermediate, with the oxygen atoms coming exclusively from H(2)O(2) (see reaction scheme; L denotes a tris(6-methyl-2-pyridylmethyl)amine ligand, Solv=solvent). The

  第一个能够与H（2）O（2）进行烯烃顺式-二羟基化反应的铁配合物，为Rieske双加氧酶提供了功能模型。对模型反应的机理研究表明，Fe（III）（eta（2）-OOH）中间体参与其中的氧原子仅来自H（2）O（2）（请参阅反应方案; L表示三（ 6-甲基-2-吡啶基甲基）胺配体，Solv =溶剂）。该模型与酶之间的相似性加强了关于Fe（III）-过氧中间体参与酶促反应的提议。