苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta吡喃岩藻糖基-alpha-吡喃半乳糖苷 | 87321-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta吡喃岩藻糖基-alpha-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta吡喃岩藻糖基-alpha-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: Benzyl-O-(6-desoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-acetamido-2-desoxy-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-fucopyranosyl-α-D-galactopyranoside；6-deoxy-Galβ1→3GalNAcα-Bn；Badfg；N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 87321-98-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₀
• 分子量: 457.478
• InChiKey: VDRQKNRHLMGFAK-QAYXKSKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  per-O-benzoyl-β-D-fucopyranose 在 吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta吡喃岩藻糖基-alpha-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 747 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-d-fucopyranosyl-α-d-galactopyranoside and benzyl 2-acetamido-6-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-β-d-fucopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Conrad F. Piskorz、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85247-7

  日期：1984.8

  Abstract Condensation of benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-α- d -galactopyranoside with 2,3,4-tri- O -acetyl-α- d -fucopyranosyl bromide in 1:1 nitromethane-benzene, in the presence of powdered mercuric cyanide, afforded benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2-deoxy-3- O -(2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -fucopyranosyl)-α- d -galactopyranoside ( 3 ). Cleavage of the benzylidene group of 3 with

  摘要苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷与1,2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-呋喃核糖基溴在1：1硝基甲烷-中的缩合反应在氰化汞粉的存在下，苯得到苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-呋喃核糖基）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）。用热的60％乙酸水溶液裂解3的亚苄基，得到二醇4，其在脱乙酰基作用下提供了二糖5。二醇4与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉在1中的缩合，2-二氯乙烷得到三糖衍生物（7）。在甲醇中用Amberlyst A-26（OH-）阴离子交换树脂将7脱乙酰化，得到标题三糖（8）。5和8的结构由13 Cn.mr确认