3-硝基-4-噻吩-2-基-丁-3-烯-2-酮 | 65601-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-硝基-4-噻吩-2-基-丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3-nitro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Nitro-4-(2-thienyl)-3-buten-2-one；3-nitro-4-thiophen-2-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 65601-76-5
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: WJVQOTGMBKUZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  349.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-噻吩-2-基-丁-3-烯-2-酮 、 2-氨基苯硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-methyl-3-nitro-2-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dihydrobenzothiazepines Based On 1-acyl-2-heteryl-1-nitroethenes

  摘要：

  含有噻吩和 N-苄基吲哚的 gem-acetylnitroethenes 与 2-aminobenzothiol 反应会生成 4-甲基-3-硝基-2,3-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓。同时，在含有噻吩、呋喃或 N-苄基吲哚取代基的 gembenzoylnitroethenes 与 2-aminobenzothiol 的反应中只形成 S-加合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03006-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-噻吩基)丁-3-烯-2-酮 在 aluminium trinitrate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-硝基-4-噻吩-2-基-丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  噻吩系列的硝基衍生物。4.在乙酸酐中用金属硝酸盐硝化噻吩衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506032

文献信息

• Nitro derivatives of the thiophene series. 2. Nitration of thienyl-substituted unsaturated methyl ketones
  作者：Yu. D. Churkin、L. V. Panfilova、A. S. Shashkov、K. Ya. Burshtein

  DOI：10.1007/bf00505983

  日期：1981.3
• Synthesis of aryl- and heteryl-containing gem-acylnitrocyclohexenes
  作者：R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、G. A. Berkova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070428009080120

  日期：2009.8

  Reactions of 2-aryl(heteryl)-1-acetyl(benzoyl)-1-nitroethenes with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene led to the formation of products of [4+2]-cycloaddition, 1-acyl-6-aryl(heteryl)-3,4-dimethyl-1-nitro-3-cyclohexenes. Their structure was proved by IR and H-1 NMR spectroscopy.