(2Z)-2-氰基-3-(3-氟苯基)丙-2-烯酸乙酯 | 15725-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2Z)-2-氰基-3-(3-氟苯基)丙-2-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-fluorophenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: 2-Cyano-3-(3-fluorophenyl)acrylic acid ethyl ester；2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3-fluorophenyl)-, ethyl ester；ethyl (Z)-2-cyano-3-(3-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 15725-42-5；19310-52-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: KRAONHPSLKXRMO-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  330.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-氰基-3-(3-氟苯基)丙-2-烯酸乙酯 在 哌啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 UCCF 316
  参考文献：
  名称：

  腈的杂环合成：一些新的色酮和黄酮的合成及其在潜在抗肿瘤多环色酮和黄酮的合成中的应用

  摘要：

  摘要 描述了基于 2-羟基-1-乙酰萘 (1) 与肉桂腈 (2 ah) 反应合成色酮和黄酮的新方法。化合物的结构由化学和光谱数据确定。这种合成方法在其适用性方面显得普遍。它已被用于合成一系列含有萘和芘环系统的多环色酮和黄酮化合物，有望作为化学预防癌症的药物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086123
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-氟苯甲醛 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86.64%的产率得到(2Z)-2-氰基-3-(3-氟苯基)丙-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6-氟茚满-1-羧酸的全合成及镇痛活性

  摘要：

  6-氟茚满-1-羧酸 (4) 是由 3-氟苯甲醛通过六个步骤方便地合成的。通过综合光谱数据阐明了这种新化合物和其他三种中间体 3-氟苯基氰乙基丙烯酸酯 (1)、3-氟苯基琥珀酸 (2) 和 6-氟-3-氧代-茚满-1-羧酸 (3) 的结构分析。化合物 3 和 4 的镇痛活性通过乙酸诱导的瑞士白化小鼠扭体来评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.010

文献信息

• 5-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20100227864A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention provides compounds useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormal serum uric acid level which has a uricosuric activity or the like. The present invention relates to 5-membered heterocyclic derivatives represented by the following general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro, cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl; Q represents carboxy, 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH 2 , halogen, haloalkyl and the like; X 1 and X 2 independently represent CR 2 or N; R 2 represents H, alkyl and the like; R 1 represents halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G-L-M, -N(-D-L-M) 2 and the like, in the formula, A represents a single bond, O, S and the like; D, G and M independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E and L independently represent a single bond, O, S, COO, SO 2 and the like.

  本发明提供了一种化合物，其具有尿酸排泄活性或类似活性，可用作预防或治疗与异常血清尿酸水平相关的疾病的药剂。本发明涉及以下通式（I）表示的具有黄嘌呤氧化酶抑制活性的5-成员杂环衍生物，其可用作预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药剂、其前药或其盐。在公式（I）中，T表示硝基、氰基等；环J表示芳基或杂芳基；Q表示羧基、5-四唑基等；Y表示H、OH、NH2、卤素、卤代烷基等；X1和X2独立地表示CR2或N；R2表示H、烷基等；R1表示卤素、氰基、卤代烷基、A-D-E-G-L-M、-N（-D-L-M）2等，在公式中，A表示单键、O、S等；D、G和M独立地表示可选取代的烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基等；E和L独立地表示单键、O、S、COO、SO2等。
• 5-MEMBERED NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Shimizu Kazuo

  公开号：US20120289506A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  5-membered heterocyclic derivatives represented by general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro, cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl; Q represents carboxy, 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH 2 , halogen, haloalkyl and the like; X 1 and X 2 independently represent CR 2 or N; R 2 represents H, alkyl and the like; R 1 represents halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G-L-M, —N(-D-L-M) 2 and the like, A represents a single bond, O, S and the like; D, G and M independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E and L independently represent a single bond, O, S, COO, SO 2 and the like.

  通式（I）所表示的5元杂环衍生物具有黄嘌呤氧化酶抑制活性，并且可作为预防或治疗与血清尿酸水平异常相关的疾病的药剂，其前药或盐。在公式（I）中，T表示硝基，氰基等；环J表示芳基或杂芳基；Q表示羧基，5-四唑基等；Y表示H，OH，NH2，卤素，卤代烷基等；X1和X2独立地表示CR2或N；R2表示H，烷基等；R1表示卤素，氰基，卤代烷基，A-D-E-G-L-M，-N（-D-L-M）2等，其中A表示单键，O，S等；D，G和M分别表示可选取代的烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基等；E和L独立地表示单键，O，S，COO，SO2等。
• NEW BICYCLICPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150368256A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n and p are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、A1、A2、A3、m、n和p如本文所述，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Stereochemistry of the reaction of pyridinium ylides with ?,?-unsaturated nitriles
  作者：A. M. Shestopalov、Yu. A. Sharanin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00472552

  日期：1990.3
• US8227500B2
  申请人：——

  公开号：US8227500B2

  公开（公告）日：2012-07-24