6-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 | 934560-92-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
• 中文别名: 6-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
• 英文名称: 6-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 934560-92-6
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: GRLXWXRTASHOBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-6-(piperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物作为有效 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的抑制已在同源重组缺陷型恶性肿瘤的临床治疗中取得巨大成功。最近的研究表明，不仅 PARP-1 抑制而且 DNA 捕获都有助于 BRCA 突变肿瘤的疗效，而毒性是由 PARP-1 相对于 PARP-2 的选择性差以及它们的 DNA 捕获引起的。在此，合成了一系列 3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物 ( 7a - 7l , 8a - 8n )，并将其鉴定为 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂。其中，化合物8m被发现具有很强的效力和选择性。用 IC 抑制 PARP-1 活性和 BRCA 突变体 DLD-1 细胞活性50值为0.49 nM和4.82 nM，化合物8m的体外DNA捕获效能为1.85 nM。与AZD5305相比，化合物8m也显着提高了 PARP-1 对 PARP-2 的选择性。化合物8m对于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129046
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到6-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物作为有效 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的抑制已在同源重组缺陷型恶性肿瘤的临床治疗中取得巨大成功。最近的研究表明，不仅 PARP-1 抑制而且 DNA 捕获都有助于 BRCA 突变肿瘤的疗效，而毒性是由 PARP-1 相对于 PARP-2 的选择性差以及它们的 DNA 捕获引起的。在此，合成了一系列 3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物 ( 7a - 7l , 8a - 8n )，并将其鉴定为 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂。其中，化合物8m被发现具有很强的效力和选择性。用 IC 抑制 PARP-1 活性和 BRCA 突变体 DLD-1 细胞活性50值为0.49 nM和4.82 nM，化合物8m的体外DNA捕获效能为1.85 nM。与AZD5305相比，化合物8m也显着提高了 PARP-1 对 PARP-2 的选择性。化合物8m对于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129046

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS GLP-1R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GLP-1R
  申请人：TERNS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022040600A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present application provides compounds that may be used as a glucagon-like peptide-1 receptors (GLP-1R) agonist, or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds, or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing. Methods of prepare these compounds and compositions and method of using them to treat or present a disease or a condition mediated by GLP-1R.

  本申请提供了可用作胰高血糖素样肽-1受体（GLP-1R）激动剂的化合物，或者是这些化合物的立体异构体、互变异构体，或者是任何这些化合物的药用可接受盐。还提供了含有这些化合物、或者这些化合物的立体异构体、互变异构体，或者这些化合物的药用可接受盐的药物组合物。制备这些化合物和组合物的方法，以及使用它们来治疗或预防由GLP-1R介导的疾病或状况的方法。
• [EN] CD73 INHIBITING 2,4-DIOXOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIOXOPYRIMIDINE INHIBANT CD73
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222522A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure provides pyrimidine dione compounds, and pharmaceutical compositions thereof, for treating cancer, including solid tumors. The compounds can be used alone or in combination with other anti-cancer agents.

  本公开提供了嘧啶二酮类化合物及其药物组合物，用于治疗癌症，包括实体肿瘤。这些化合物可以单独使用或与其他抗癌药物联合使用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：NRG THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022049377A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) and related aspects.

  本发明涉及公式(I)化合物及其相关方面。
• 一种6-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶及其下游 产品的合成方法
  申请人：上海毕得医药科技有限公司

  公开号：CN108794470B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种6‑肼基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶及其下游产品的合成方法，涉及有机化工中间体合成技术领域；6‑肼基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶的合成方法先以便宜易得的2,6‑二氯‑3‑吡啶甲醛和水合肼为原料，得到6‑肼基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶，再进一步利用6‑肼基‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶合成其下游产品6‑溴‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶；本发明解决了现有技术中制备6‑溴‑1H‑吡唑并[3,4‑b]吡啶原料贵和收率低的问题，该路线反应条件温和，后续操作简单，对环境友好，以较高的收率和高纯度制得产品，且适用于工业化工艺放大。
• <i>carba</i> ‐Nucleopeptides ( <i>c</i> NPs): A Biopharmaceutical Modality Formed through Aqueous Rhodamine B Photoredox Catalysis
  作者：Jacob R. Immel、Steven Bloom

  DOI：10.1002/anie.202205606

  日期：2022.7.11

  nucleobase to the peptide through a C−C bond can promote new, beneficial noncovalent interactions. A general method to make C−C linked carba-nucleopeptides in batch, parallel, and flow using aqueous Rhodamine B photoredox catalysis is reported.

  将多肽的氨基酸侧链与 CN 连接的核碱基交换，形成具有良好物理化学性质的寡核苷酸样结构（氮杂核肽）。通过 C−C 键将核碱基连接到肽可以促进新的、有益的非共价相互作用。报道了使用水性罗丹明 B 光氧化还原催化以批量、平行和流动方式制备 C−C 连接的碳核肽的通用方法。