1,2-二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮 | 61514-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 1,2-二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮
• 英文名称: 1,7-dihydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• 英文别名: 1,7-dihydro-6H-pyrazole[3,4-b]pyridin-6-one；1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ol；1,7-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
• CAS: 61514-61-2
• 化学式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.125
• InChiKey: USFSKUQFHBPJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮 在 三溴氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到6-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物作为有效 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的抑制已在同源重组缺陷型恶性肿瘤的临床治疗中取得巨大成功。最近的研究表明，不仅 PARP-1 抑制而且 DNA 捕获都有助于 BRCA 突变肿瘤的疗效，而毒性是由 PARP-1 相对于 PARP-2 的选择性差以及它们的 DNA 捕获引起的。在此，合成了一系列 3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物 ( 7a - 7l , 8a - 8n )，并将其鉴定为 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂。其中，化合物8m被发现具有很强的效力和选择性。用 IC 抑制 PARP-1 活性和 BRCA 突变体 DLD-1 细胞活性50值为0.49 nM和4.82 nM，化合物8m的体外DNA捕获效能为1.85 nM。与AZD5305相比，化合物8m也显着提高了 PARP-1 对 PARP-2 的选择性。化合物8m对于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129046
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 丙炔酸甲酯 在 溶剂黄146 作用下， 以35 %的产率得到1,2-二氢吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物作为有效 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂的合成和体外生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）的抑制已在同源重组缺陷型恶性肿瘤的临床治疗中取得巨大成功。最近的研究表明，不仅 PARP-1 抑制而且 DNA 捕获都有助于 BRCA 突变肿瘤的疗效，而毒性是由 PARP-1 相对于 PARP-2 的选择性差以及它们的 DNA 捕获引起的。在此，合成了一系列 3-ethyl-1,5-naphthyridin-2(1H)-one 衍生物 ( 7a - 7l , 8a - 8n )，并将其鉴定为 PARP-1 选择性抑制剂和 PARP-1 DNA 捕获剂。其中，化合物8m被发现具有很强的效力和选择性。用 IC 抑制 PARP-1 活性和 BRCA 突变体 DLD-1 细胞活性50值为0.49 nM和4.82 nM，化合物8m的体外DNA捕获效能为1.85 nM。与AZD5305相比，化合物8m也显着提高了 PARP-1 对 PARP-2 的选择性。化合物8m对于

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129046

文献信息

• [EN] PYRAZOLO`3,4-B!PYRIDIN-6-ONES AS GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO`3,4-B!PYRIDIN-6-ONES A TITRE D'INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2005000303A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention provides compounds of formula (I), the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and use thereof in the treatment of, inter alia, conditions, diseases, and symptoms such as diabetes, dementia, Alzheimer's Disease, stroke, schizophrenia, depression, hair loss, and cancer.

  该发明提供了公式(I)的化合物，其立体异构体和前药，以及该化合物，立体异构体和前药的药用盐，其中R1、R2和R3如本文所定义; 其药物组成; 以及在治疗糖尿病、痴呆症、阿尔茨海默氏病、中风、精神分裂症、抑郁症、脱发和癌症等疾病、疾病和症状中的使用。
• Pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones as GSK-3 inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040266815A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein; pharmaceutical formulations thereof; and use thereof in the treatment of, inter alia, conditions, diseases, and symptoms such as bipolar disorder, diabetes, dementia, Alzheimer's Disease, stroke, schizophrenia, depression, hair loss, and cancer.

  本发明提供了式(I)1的化合物及其立体异构体和前药，以及所述化合物、立体异构体和前药的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所定义；其药用制剂；以及在治疗躁郁症、糖尿病、痴呆症、阿尔茨海默病、中风、精神分裂症、抑郁症、脱发和癌症等病症、疾病和症状中的使用。
• [EN] BICYCLIC FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RSV<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRAZOLE CONDENSÉS BICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE RSV
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2017196982A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Disclosed herein are compounds and compositions for treating or inhibiting RSV and related members of the pneumovirus and paramyxovirus families such as human metapneumovirus, mumps virus, human parainfluenzaviruses, and Nipah and hendra virus, and methods of treatment or prevention thereof.

  本公开涉及用于治疗或抑制RSV及其相关的肺炎病毒和副粘病毒家族成员，如人类副流感病毒、腮腺病毒、人类副流感病毒和尼帕病毒和亨德拉病毒的化合物和组合物，以及其治疗或预防方法。
• GSK-3 inhibitors
  申请人：Wager T. Travis

  公开号：US20050026946A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The invention provides compounds of formula (I) the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and use thereof in the treatment of, inter alia, conditions, diseases, and symptoms such as diabetes, dementia, Alzheimer's Disease, stroke, schizophrenia, depression, hair loss, and cancer.

  本发明提供式(I)的化合物及其立体异构体和前药，以及该化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐；其中R1、R2和R3如本文所定义；药物组合物；以及在治疗糖尿病、痴呆症、阿尔茨海默病、中风、精神分裂症、抑郁症、脱发和癌症等疾病、症状中的应用。
• 新的PARP1抑制剂及其应用
  申请人：南京圣和药业股份有限公司

  公开号：CN116535401A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明属于医药化学领域，涉及选择性抑制PARP1的化合物或其药学上可接受的盐、异构体、溶剂化物、结晶或前药，化合物及其应用，具体地，本发明提供式(I)所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，以及含有其的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗和/或预防抑制PARP1有益的疾病，例如癌症的应用。