4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one | 89588-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylbutan-2-one
• CAS: 89588-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XBLFGUDDERBEMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基-2-苯基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于膦酸碳负离子的氧化合成单和1,4-二羰基化合物。二氢茉莉酮，烯丙酮和甲基新霉素b的合成

  摘要：

  发现α-烷硫基取代的膦酸酯碳负离子的氧化得到相应的羰基化合物。描述了涉及膦酸碳负离子的氧化作为关键步骤的1,4-二羰基系统的新合成。报道了二氢茉莉酮和烯丙酮的全合成和甲基新霉素B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81212-0
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 二硫化碳 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987

文献信息

• Catalytic, PMe3-mediated conversion of secondary nitroalkanes to ketones: a very mild Nef-type process
  作者：Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.110

  日期：2008.1

  Aliphatic secondary nitro compounds are converted to ketones at room temperature, usually in 90–100% yields, by a one-pot reaction with 220–250 mol % of trimethylphosphine (PMe3) and 50–100 mol % of tBuC6H4SSC6H4tBu or PhthN-SePh, or 20 mol % of both additives. Thus, very mild catalytic variants of the reductive Nef-like reactions are disclosed.

  脂肪族仲硝基化合物在室温下通过一锅反应与220–250 mol％的三甲基膦（PMe 3）和50–100 mol％的t BuC 6 H 4转化为酮，通常产率为90-100％。SSC 6 H 4 t Bu或PhthN-SePh，或两种添加剂的20摩尔％。因此，公开了还原性Nef样反应的非常温和的催化变体。
• Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Midura, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 175 - 178
  作者：Mikolajczyk, M.、Grzejszczak, S.、Midura, W.、Zatorski, A.

  DOI：——

  日期：——