1-ethynyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene | 673477-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-ethynyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylethyne；5-ethynyl-6-methoxybenzo[d][1,3]dioxole；2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenylacetylene；5-Ethynyl-6-methoxy-1,3-dioxaindane；5-ethynyl-6-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 673477-43-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: BOUAXCGSWGZPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 dihydromacarpine
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-苯并二恶茂 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-ethynyl-2-methoxy-4,5-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  环呋喃，抗真菌苯并呋喃及一些相关类似物的合成

  摘要：

  研究了从野生鹰嘴豆中合成羟基化的苯并呋喃类化合物cicerfuran的途径，其中涉及抗枯萎病枯萎病及其一些类似物。描述了一种新的方法，用于通过2'-羟基苯乙烯的环氧化和环化合成氧化的苯并呋喃。所需的二苯乙烯中间体可以通过钯催化的苯乙烯与单加氧的芳基卤化物而不是与二加氧的芳基卤化物偶合而合成。通过维蒂希反应合成了对应于后者的二苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.015

文献信息

• The first total synthesis of Cicerfuran utilizing a one-pot synthesis of hydroxylated benzofurans
  作者：Zoltán Novák、Géza Timári、András Kotschy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01170-0

  日期：2003.9

  A simple one-pot procedure was elaborated for the preparation of hydroxylated benzofurans from halogenated phenols and was successfully applied to the first total synthesis of Cicerfuran, a natural defence agent of wild chickpea. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.