dihydromacarpine | 77785-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: dihydromacarpine
• 英文别名: 11,15-dimethoxy-24-methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,21-octaene
• CAS: 77785-12-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆
• 分子量: 393.396
• InChiKey: RTVFIUBAXAZKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydromacarpine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以91%的产率得到macarpine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基芳族甲酰胺的bischler-napieralski反应中的异常取代基效应

  摘要：

  用POCl（3）处理在2-位具有2,4,5-三加氧苯基取代基的某些1-萘甲酰胺（或甲萘胺）引起前所未有的碳插入苯环的插入反应，产生7-5环（氮杂氮）系统是异喹啉骨架的价异构体。使用各种底物对该异常Bischler-Napieralski反应（BNR）进行精确检查会导致以下范围和局限性：（i）当2-烷氧基-4、5-亚甲基二氧苯基-或4,5构成7-5环系统-二烷氧基-2-羟苯基取代的甲酰胺用作起始底物；（ii）在前一种情况下，将甲酰基碳插入到2-苯基的C（1）-C（6）键中，并且正常的异喹啉环化与异常的碳插入反应竞争；（iii）在2'-位上存在羟基，因为在后者的情况下引起排他的碳插入，其中定量地形成替代的C（1）-C（2）插入产物；（iv）电子上等同于4，5-二烷氧基-2-羟基衍生物的3，6-二甲氧基-2-羟基苯基取代的甲酰苯胺产生吲哚-吡喃酮作为异常的BNR产物。使用PM-3方法的理论方法表

  DOI：

  10.1021/jo0012849
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-6-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole 在 palladium 10% on activated carbon 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 dihydromacarpine
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652

文献信息

• New findings in Bischler-Napieralski reaction: Formation of 12-azonianaphth[1. 2-b]azulenes from 2-aryl-1-naphthylformamides and their unexpected transformation into benz[g]indoles through hydride reduction
  作者：Tsutomu Ishikawa、Tatsuru Saito、Shigeru Noguchi、Hisashi Ishii、Shuichiro Ito、Tadashi Hata

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00399-w

  日期：1995.4

  The Bischler-Napieralski Reaction (BNR) of N-[2-(2-alkoxy-4, 5-methylenedioxyphenyl)-1-naphthyl]-N-methylformamides using POCl3 abnormally gave 12-azonianaphth[1. 2-b]azulene derivatives, which could be effectively transformed into benz[g]indoles with a 1-alkoxy-8-oxabicyclo[3. 2. 1]oct-2-ene skeleton through hydride reduction, as additional cyclized products. In contrast, the BNR of naphthylformamides

  使用POCl 3的N- [2-（2-烷氧基-4，5-亚甲基二氧苯基）-1-萘基] -N-甲基甲酰胺的Bischler-Napieralski反应（BNR）异常生成12-氮杂萘并[1]。2- b ] azulene衍生物，可以有效地转化为带有1-烷氧基-8-氧杂双环[3]的苯并[ g ]吲哚。2. 1]通过氢化物还原的辛-2-烯骨架，作为另外的环化产物。相反，在苯环的相同位置具有甲氧基取代亚甲二氧基官能团的萘甲酰胺的BNR导致正常环化，定量得到苯并[ c ]菲啶鎓氯化物。将讨论异常BNR和吲哚形成的推测机制。
• Chemical transformation of protoberberines. XVI. Regioselective introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo(c)phenanthridine skeleton: A convenient synthesis of macarpine from oxychelirubine.
  作者：Miyoji HANAOKA、Won Jea CHO、Shuji YOSHIDA、Tsukasa FUEKI、Chisato MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.38.3335

  日期：——

  A novel method for the introduction of an oxy functionality at the C12-position of the benzo[c]phenanthridine skeleton was developed. The method was successfully applied to a biomimetic synthesis of macarpine (3) from oxychelirubine (15), which was easily derived from the corresponding protoberberine (9).

  我们开发了一种在苯并[c]菲啶骨架的 C12 位引入氧基官能团的新方法。该方法被成功地应用于以氧白桦脂碱 (15) 为原料合成大果芸香碱 (3)的生物仿生法，而大果芸香碱 (3) 很容易就能从相应的原小檗碱 (9) 中提取出来。
• Purification and characterization of dihydrobenzophenanthridine oxidase from elicited Sanguinaria canadensis cell cultures
  作者：Hirohumi Arakawa、W.Gregg Clark、Mikulas Psenak、Carmine J. Coscia

  DOI：10.1016/0003-9861(92)90236-p

  日期：1992.11

  treatment of Papaveracea cells with fungal elicitors, the biosynthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids is induced. Dihydrobenzophenanthridine oxidase, which catalyzes a later step in the biogenesis of these alkaloids, is one of the enzymes whose activity is elevated in the process. Here we report the 211-fold purification of the oxidase from elicited Sanguinaria canadensis by a combination of ammonium

  用真菌引发剂处理罂粟属细胞后，诱导了苯并[c]菲啶生物碱的生物合成。催化这些生物碱的生物合成中的后续步骤的二氢苯并菲啶氧化酶是在该过程中活性提高的酶之一。在这里，我们报告通过硫酸铵分级分离，DEAE-Sephadex，CM-Sephadex，Sephadex G-200和苯基Superose或凝胶过滤色谱法相结合，从引起的加拿大血红素中纯化氧化酶的211倍纯化。纯化的酶利用分子氧将二氢血红蛋白碱氧化为血红蛋白碱，同时形成过氧化氢。确定了二氢血红蛋白的最适pH值为7.0，Vmax为27 nkat / mg蛋白，表观Km为6.0 microM。还发现二氢白屈菜红碱是纯化酶的底物，表观Km为10 microM。然而，二氢去甲山参碱和吲哚生物碱阿兹玛林都没有被氧化，表明该酶具有一定的底物特异性。通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳进行的表观分子量估计显示，所获得的最纯的酶制剂包含77 kDa的主要成分和59至67
• Partial purification and characterization of dihydrobenzophenanthridine oxidase from Eschscholtzia californica cell suspension cultures
  作者：H. M. Schumacher、M. H. Zenk

  DOI：10.1007/bf00272975

  日期：1988.1

  The observation that upon elicitation cell suspension cultures of Eschscholtzia california showed a decrease of dihydromacarpine with a concomittant increase of macarpine led to the discovery of a novel enzyme which catalyzes the oxidation of dihydrobenzophenanthridines in the presence of oxygen. The enzyme was enriched approx. 70-fold. It has a pH-optimum of 7.0, an isoelectric point at pH 8.8, molecular

  对 Eschscholtzia california 的细胞悬浮培养物的诱导显示出二氢马卡品减少而马卡品增加的观察结果导致发现了一种新的酶，该酶在氧气存在下催化二氢苯并菲啶的氧化。酶被富集约。70 倍。它的最佳 pH 值为 7.0，等电点为 pH 8.8，分子量为 56 kD，并显示出高度的底物特异性。该酶显然催化了 A 环和 D 环中含有亚甲基二氧取代基的苯并菲啶生物碱形成的最后一步。
• CATALASE INHIBITOR AND METHOD FOR MEASURING ANALYTE USING CATALASE INHIBITOR
  申请人：PHC Holdings Corporation

  公开号：EP3473715A1

  公开（公告）日：2019-04-24

  Provided is a catalase inhibitor comprising a compound represented by formula (I): wherein R1 to R4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a carbonyl group,or a hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, wherein the hydrocarbon group may have at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, an amino group, a hydroxyl group and a carbonyl group; and X- represents an anionic chemical species.

  所提供的过氧化氢酶抑制剂由式 (I) 所代表的化合物组成： 其中 R1 至 R4 分别代表氢原子、卤素原子、氨基、羟基、羰基或具有 1 至 4 个碳原子的烃基，其中烃基可具有至少一个选自卤素原子、氨基、羟基和羰基的取代基；以及 X- 代表阴离子化学物质。