1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-one | 775-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 775-10-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XSSJZPFUBJOIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-one 在 dimethylsulfide borane complex 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 以37%的产率得到(R)-1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代和四取代烯烃的无金属和无试剂分子内氧化胺化

  摘要：

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01016
• 作为产物：
  描述：

  环己基亚基乙醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-cyclohexylidene-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代和四取代烯烃的无金属和无试剂分子内氧化胺化

  摘要：

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01016

文献信息

• Non‐Diazo C−H Insertion Approach to Cyclobutanones through Oxidative Gold Catalysis
  作者：Zhitong Zheng、Youliang Wang、Xu Ma、Yuxue Li、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202003698

  日期：2020.9.28

  Cyclobutanones are synthetically versatile compounds that often require extensive effort to access. Herein, we report a facile synthesis of cyclobutanones based on the C(sp3)−H insertion chemistry of oxidatively generated gold carbenes. Various cyclobutanones were obtained in synthetically useful yields from substrates with minimal structural prefunctionalization. This discovery reveals new synthetic utilities

  环丁酮是合成用途广泛的化合物，通常需要付出大量努力才能获得。在此，我们报告了一种基于氧化生成的金卡宾的 C(sp 3 )-H 插入化学的环丁酮的简便合成。从具有最少结构预官能化的底物以合成有用的产率获得各种环丁酮。这一发现揭示了金催化炔酮氧化转化的新合成效用。
• Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307
  作者：Colonge、Grenet

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 5,5-disubstituted 3-nitrosooxazolidones. New syntheses of vinyl azides, vinyl isothiocyanates, vinyl diethyl phosphonates, and divinyl ethers
  作者：Melvin S. Newman、Wei C. Liang

  DOI：10.1021/jo00954a005

  日期：1973.7
• Iron-Mediated Electrochemical Reaction of α-Chloroesters with Carbonyl Compounds
  作者：Muriel Durandetti、Clothilde Meignein、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ol0273046

  日期：2003.2.1

  Reformatsky-type reactions have been performed efficiently using an electroassisted iron-complex catalysis. Valuable product such as beta-hydroxyesters, ketones or nitriles are thus prepared with high yields.
• Reactions involving electron transfer. 10. The use of .beta.-cyclopropyl .alpha.,.beta.-unsaturated ketones to detect anion radical intermediates
  作者：Herbert O. House、Karel Snoble

  DOI：10.1021/jo00881a002

  日期：1976.9