(2R,3R)-1,2-epoxy-3-heptadecanol | 172959-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-epoxy-3-heptadecanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]pentadecan-1-ol
• CAS: 172959-14-7
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: KHMNMUYAYLUZQM-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-epoxy-3-heptadecanol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (10R,11R)-11-methoxymethoxy-7-pentacosyn-10-ol
  参考文献：
  名称：

  拟用于非乙酸产黄素的两种可能的环氧内酯的非对映异构体的合成

  摘要：

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00477-2
• 作为产物：
  描述：

  十七碳-2-基-1-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-heptadecanol
  参考文献：
  名称：

  拟用于非乙酸产黄素的两种可能的环氧内酯的非对映异构体的合成

  摘要：

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00477-2

文献信息

• An efficient method for converting alcohols to azides with 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone/PPh3/Zn(N3)2·2Py
  作者：Akiko Saito、Kazumi Saito、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00788-0

  日期：1997.6

  Treatment of the salt generated from 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone and PPh3 in a mixed solvent of with primary and secondary alcohols in the presence of Zn(N3)2·2Py led to azides in excellent yields with inversion of configuration. Addition of hexamethylphosphorictriamide considerably accelerated the reaction.

  在Zn（N 3）2 ·2Py的存在下，在与伯醇和仲醇的混合溶剂中处理2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮和PPh 3生成的盐会导致叠氮化物在通过反转配置获得出色的产量。六甲基磷酸三酰胺的加入大大加速了反应。
• Konno, Hiroyuki; Makabe, Hidefumi; Tanaka, Akira, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 12, p. 2355 - 2357
  作者：Konno, Hiroyuki、Makabe, Hidefumi、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of two possible diastereoisomers of the epoxy lactone proposed for an annonaceous acetogenin, epoxyrollin A
  作者：Hiroyuki Konno、Hidefumi Makabe、Takayuki Oritani、Akira Tanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00477-2

  日期：1996.7

  Syntheses of two possible diastereoisomers (5S, 18′S, 19′R)- and (5S, 18′R, 19′S)-1 corresponding to the epoxy lactone that has been proposed for epoxyrollin A, a structural representative of biosynthetic precursors of tetrahydrofuran annonaceous acetogenins, are described. The 13C-NMR and tandem mass spectral data of the synthetic samples were not in accord with those recorded for natural epoxyrollin

  的两种可能的非对映体（5合成小号，18'小号，19' - [R和（5 - ）小号，18' - [R，19'小号已经提出的用于epoxyrollin A）-1对应于环氧内酯的结构代表描述了四氢呋喃非乙酰乙酸原素的生物合成前体。合成样品的13 C-NMR和串联质谱数据与天然环氧树胶A记录的数据不一致。因此，环氧树胶A的结构需要修改。