(+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)amino-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane | 74212-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)amino-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
• CAS: 74212-25-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: QMESHCXLYYFDPR-CYUUQNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)amino-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane 在 氨 、 sodium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ENZYMATIC RESOLUTION OF A CARBOCYCLIC ANALOGUE OF RIBOFURANOSYLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356521
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-N-Tosyl-2-aza-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)amino-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  亚氨基狄尔斯-阿尔德环加成反应：在合成（±）-阿霉素中的应用

  摘要：

  的（±）的正式合成-aristeromycin从狄尔斯-阿尔德环加成物的亚氨基起始3A已经以高的总收率获得。报道了一种原位制备N-磺酰亚胺的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97035-7

文献信息

• A convenient route to carbocyclic analogs of nucleosides: (±) aristeromycin
  作者：Anil K. Saksena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71394-3

  日期：1980.1

  Stereocontrolled elaboration of cyclopentadiene-azomethine adducts 6 and 7 led to a short total synthesis of (±) aristeromycin. In the course of this work a novel zinc reduction (/+) was observed. Also, ozonolysis of the -dihalo olefin in methanol directly gave the methyl ester .

  立体控制环戊二烯-甲亚胺加合物6和7的精制导致（±）阿霉素的总合成很短。在这项工作的过程中，观察到了新颖的锌还原（/ + ）。同样，在甲醇中对-二卤代烯烃进行臭氧分解直接得到了甲基酯。