(3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-(toluene-4-sulfonylamino)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester | 74212-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-(toluene-4-sulfonylamino)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 74212-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆S
• 分子量: 369.439
• InChiKey: SJJIEPADCFJEMF-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-(toluene-4-sulfonylamino)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester 在 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)amino-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  核苷碳环类似物的便捷途径：（±）阿霉素

  摘要：

  立体控制环戊二烯-甲亚胺加合物6和7的精制导致（±）阿霉素的总合成很短。在这项工作的过程中，观察到了新颖的锌还原（/ + ）。同样，在甲醇中对-二卤代烯烃进行臭氧分解直接得到了甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71394-3
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aR,4S,6S,6aS)-6-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 臭氧 作用下， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-2,2-Dimethyl-6-(toluene-4-sulfonylamino)-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷碳环类似物的便捷途径：（±）阿霉素

  摘要：

  立体控制环戊二烯-甲亚胺加合物6和7的精制导致（±）阿霉素的总合成很短。在这项工作的过程中，观察到了新颖的锌还原（/ + ）。同样，在甲醇中对-二卤代烯烃进行臭氧分解直接得到了甲基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71394-3