(S)-(+)-5-Azidomethyl-2-oxotetrahydrofuran | 24211-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-5-Azidomethyl-2-oxotetrahydrofuran
• 英文别名: (S)-5-(azidomethyl)dihydrofuran-2-(3H)-one；(4S)-4-hydroxy-5-azido-valeric acid-γ-lactone；2(3H)-Furanone, 5-(azidomethyl)dihydro-, (S)-；(5S)-5-(azidomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 24211-53-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: ROUYWNFHYZLDLL-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5-Azidomethyl-2-oxotetrahydrofuran 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (R)-(-)-5-Aminomethyl-2-oxotetrahydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chirospecific Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Amino-4-hydroxypentanoic Acid from L- and D-Glutamic Acid via (S)-(+)- and (R)-(-)-5-Hydroxy-2-oxopiperidine

  摘要：

  我们之前从5-羟基-2-吡啶制备的5-羟基-2-氧代哌啶，现在可以通过一个五步骤的序列，分别从L-和D-谷氨酸立体选择性地制备成(S)-(+)-和(R)-(-)异构体。用热的氢氧化钡水溶液裂解(S)-(-)-5-羟基-2-氧代哌啶，得到(S)-(+)-5-氨基-4-羟基戊酸，这是具有药理学意义的酸GABOB的同系物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31506
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-(+)-5-Azidomethyl-2-oxotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  天然活性（S）-3-羟基哌啶的简明对映选择性合成

  摘要：

  摘要 从市售原料开始，采用两种催化途径实现了天然产物 (S)-3-羟基哌啶的短而有效的对映选择性合成：(i) 外消旋甲基-3-(环氧乙烷-) 的共催化水解动力学拆分 (HKR)。 2-基)丙酸酯；(ii) 脯氨酸催化的 α-氨基氧化，然后以高对映体纯度 (97% ee) 和高总产率 (38%) 进行 Horner-Wardsworth-Emmons 烯化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1033428

文献信息

• Enantioenriched N-(2-chloroalkyl)-3-acetoxypiperidines as potential cholinotoxic agents. Synthesis and preliminary evidence for spirocyclic aziridinium formation
  作者：Nam Huh、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00285-g

  日期：1995.5

  The syntheses of six enantioenriched analogs representing cyclic forms of acetylcholine are reported. (S)- and (R)-N-(2-chloroethyl)-3-acetoxypiperidine and (R,R)-, (R,S)-, (S,R)-, and (S,S)-N-(2-chloropropyl)-3-acetoxypiperidine have been synthesized from (R)- or (S)-3-hydroxypiperidine in five steps. (R)- and (S)-3-hydroxypiperidine were accessed via parallel stereospecific routes from d- and 1-glutamic

  报道了代表乙酰胆碱的环状形式的六个对映体富集的类似物的合成。（S）-和（R）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶和（R，R）-，（R，S）-，（S，R）-和（S，S）-N从（R）-或（S）-3-羟基哌啶经五步合成了-（2-氯丙基）-3-乙酰氧基哌啶。（R）-和（S）-3-羟基哌啶可通过平行的立体定向途径从d-和1-谷氨酸进入，并通过非对映异构的tartranilic酸盐的分级重结晶而获得。（（S）-N-（2-氯乙基）-3-乙酰氧基哌啶与高氯酸银反应形成乙酰胆碱的螺环叠氮基类似物，这是由叠氮基亚甲基的特征性1 H NMR位移所证明的。
• Diastereoselective Synthesis of Nonracemic 2-Alkyl-5-Hydroxypiperidines with (2R,5S)-Configuration via a Tandem Wittig [2+3] Cycloaddition Reaction. Synthesis of epi-Pseudoconhydrine and Its Homologs
  作者：Claus Herdeis、Thomas Schiffer

  DOI：10.1055/s-1997-1366

  日期：1997.12

  A diastereoselective synthesis of cis-2-alkyl-5-hydroxypiperidines is presented, starting from enantiopure azidolactone 1. The key step of the reaction sequence is the tandem Wittig [2+3] cycloaddition reaction of lactol 2 to give triazolines 5a,b which are in equilibrium with the diazoamines 6a,b. Thermolysis of the mixture of 5 and 6 provides enantiopure 7, which is O-protected, diastereoselectively hydrogenated, and N-protected to 9. Further transformation of 9 yields epi-pseudoconhydrine (14) and its homologs.

  本文介绍了一种中心选择性合成cis-2-烷基-5-羟基哌啶的方法，以手性纯的叠氮内酯1为起始材料。反应序列的关键步骤是内酯2与Wittig [2+3]环加成反应的串联，生成与二氮胺6a,b平衡的三唑啉5a,b。对混合物5和6进行热分解可得到手性纯的7，随后对其进行O保护、中心选择性加氢和N保护，得到9。对9的进一步转化生成epi-拟复水堿（14）及其同系物。
• Synthesis of carbohydrate-based monomers that are precursors for the preparation of stereoregular polyamides
  作者：Francisca Zamora、Manuel Bueno、Inmaculada Molina、Hernán A. Orgueira、Oscar Varela、Juan A. Galbis

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00216-9

  日期：1996.6

  ic acid and (S)-5-amino-4-hydroxypentanoic acid have been performed in several steps from L-arabinose, D-xylose and (S)-(+)-glutamic acid, respectively. These ω-aminoacids are precursors of bifunctional monomers that could be used for the preparation of optically active polyamides.

  5-氨基-5-脱氧-L-阿拉伯糖酸，5-氨基-5-脱氧-D-木糖醛酸和（S）-5-氨基-4-羟基戊酸的一些衍生物的合成已经完成了几个步骤分别来自L-阿拉伯糖，D-木糖和（S）-（+）-谷氨酸。这些ω-氨基酸是可用于制备光学活性聚酰胺的双官能单体的前体。
• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Enkephalin Analogues
  作者：Stephen F. Martin、Michael P. Dwyer、Benoît Hartmann、Kyle S. Knight

  DOI：10.1021/jo991288h

  日期：2000.3.1

  lactones with dipeptides, and a novel method for the synthesis of substituted diaminocyclopropanes was also developed. The Leu-enkephalin analogues were tested in a panel of binding and functional assays, and although those derivatives containing cyclopropane replacements of the Gly(2)-Gly(3) exhibited low micromolar affinity for the mu-receptor, analogues containing such replacements for the Phe(4)-Leu(5)

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽
• Microwave-enhanced hydrogenations at medium pressure using a newly constructed reactor
  作者：Eberhard Heller、Werner Lautenschläger、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.002

  日期：2005.2

  The newly constructed reactor for hydrogenations in microwave fields allows to work out the syntheses up to 25 bar. This is shown for the synthesis of intermediates of active agents. In order to demonstrate the superiority of the microwave-assisted hydrogenation, the reactions are compared with classical hydrogenations. The following reactions were carried out: dearomatization, debenzylation, azide hydrogenation and the hydrogenation of strychnine. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.