2-((p-methlyphenyl)amino)-1,2-diphenylethanol | 958891-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-((p-methlyphenyl)amino)-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(p-tolylamino)ethan-1-ol；2-((p-methylphenyl)amino)-1,2-diphenylethanol；(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methylanilino)ethanol；(1S,2R)-2-(4-methylanilino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 958891-16-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: IVTBSDSHSHWTQG-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((p-methlyphenyl)amino)-1,2-diphenylethanol 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基醇自由基阳离子中的碳-碳键断裂。动力学、热力学相关性和机制

  摘要：

  详细研究了一系列氨基醇自由基阳离子中碳-碳键断裂的动力学、热力学和机制。为本研究提供基础的化合物源自母体结构，赤型-2-（苯基氨基）-1,2-二苯基乙醇，通过在 N-苯基的对位被甲氧基、甲基、（氢）取代，氯和氰基（分别为化合物 1a-e）。CH3CN 溶液中自由基阳离子 1a-e•+ 的 C-C 键断裂速率由激光闪光光解确定，范围从 3.9 × 104 (1a) 到 7.4 × 106 s-1 (1e)。1c-e•+ 中键断裂的激活参数的特点是低激活焓和相对较大的负激活熵。键断裂率随着中性氨基醇 Ep(1) 阳极氧化的峰值电位而增加。键断裂的活化自由能 (ΔGBF⧧) 与 FEp(1)（F 是法拉第常数）的相关性表明……

  DOI：

  10.1021/ja960378q
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-Methylphenyl)imino>-1,2-diphenylethanone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((p-methlyphenyl)amino)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral recyclable dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes catalyzed aminolytic kinetic resolution oftrans-aromatic epoxides under microwave irradiation
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Surendra Singh、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/chir.20472

  日期：2007.11

  resolution (AKR) of trans-stilbene oxide and trans-beta-methyl styrene oxide proceeded smoothly under microwave irradiation using chiral dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes as efficient catalysts, giving regio-, diastereo-, and enantioselective anti-beta-amino alcohols in high yields (49%) and chiral purity (ee up to 94%) in case of 4-methylaniline within 2 min. The kinetic resolution system is

  使用手性二聚体和聚合的Cr（III）salen络合物作为有效催化剂，在微波辐射下，反式二苯乙烯和反式-甲基苯乙烯氧化物的氨基酸分解动力学拆分（AKR）顺利进行，从而产生区域，非对映和对映选择性抗-如果在2分钟内使用4-甲基苯胺，则可获得高收率（49％）和手性纯度（ee高达94％）的β-氨基醇。动力学拆分系统比在70摄氏度下传统油浴加热快约5倍，比室温下进行的反应快420倍，同时以优异的收率回收了各自手性富集的环氧化物（ee，92％）（最高48％）。 ％）。就对映选择性而言，催化剂1比催化剂2效果更好。
• Reusable Chiral Dicationic Chromium(III) Salen Catalysts for Aminolytic Kinetic Resolution of trans-Epoxides
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Tamal Roy、Nabin Ch. Maity、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/adsc.201000428

  日期：2010.11.22

  These complexes were used as catalysts for the highly enantioselective aminolytic kinetic resolution of racemic trans-epoxides with different anilines as nucleophiles at room temperature. With the use of catalyst 3, anti-β-amino alcohols were obtained in excellent yields (>99% with respect to the nucleophile) and enantioselectivities (ee>99%) with the concomitant recovery of corresponding epoxides in

  A series of new recyclable chiral dicationic chromium(III) salen complexes 1–10 bearing different substituents, viz., hydrogen, methyl, tert-butyl, triphenylphosphinomethyl, triethylaminomethyl, methylimidazolium, methylpyridinium, methyl-N,N-dimethylpyridinium at the 3,3′- and 5,5′- positions of the salen unit with (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane, (1S,2S)-(−)-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane, and
• Design and assembly of a chiral composite metal–organic framework for efficient asymmertric sequential transformation of alkenes to amino alcohols
  作者：Qingchun Xia、Chen Yuan、Yongxin Li、Yong Cui

  DOI：10.1039/c9cc04131a

  日期：——

  Mn(salen) separately, and then a composite crystal MOF 3 was constructed with 1 inside, which was encapsulated by 2 outside. The resulting composite crystal appeared to be highly enantioselective for the alkene epoxidation/epoxide aminolysis reactions with a maximum ee of 97%.

  在这项工作中，我们报告了通过分别使用双吡啶基官能化的手性Al（salen）和Mn（salen）成功构建两个手性多孔金属-金属硅铝骨架（1和2），然后在内部构造1的复合晶体MOF 3的方法，被2个外部封装。所得的复合晶体对于烯烃环氧化/环氧化物氨解反应似乎是高度对映选择性的，最大ee为97％。
• Chiral Covalent Organic Frameworks with High Chemical Stability for Heterogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Xing Han、Qingchun Xia、Jinjing Huang、Yan Liu、Chunxia Tan、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b04008

  日期：2017.6.28

  Covalent organic frameworks (COFs) featuring chirality, stability, and function are of both fundamental and practical interest, but are yet challenging to achieve. Here we reported the metal-directed synthesis of two chiral COFs (CCOFs) by imine-condensations of enantiopure 1,2-diaminocyclohexane with C3-symmetric trisalicylaldehydes having one or zero 3-tert-butyl group. Powder X-ray diffraction and

  具有手性、稳定性和功能的共价有机框架 (COF) 具有基本和实际意义，但实现起来仍具有挑战性。在这里，我们报道了通过对映纯 1,2-二氨基环己烷与具有一个或零个 3-叔丁基的 C3 对称三水杨醛的亚胺缩合，金属定向合成两种手性 COF（CCOF）。粉末 X 射线衍射和建模研究以及孔径分布分析表明，基于 Zn(salen) 的 CCOF 具有 AA 堆叠的二维六边形网格网络。与非烷基化类似物相比，在孔壁上掺入叔丁基的 COF 对酸性 (1 M HCl) 和碱性 (9 M NaOH) 条件的化学稳定性显着增强。CCOF 中的 Zn(salen) 模块允许通过合成后金属交换将多元金属安装到框架中。交换后的 CCOF 保持高结晶度和孔隙率，可作为高效且可回收的多相催化剂，用于醛的不对称氰化、Diels-Alder 反应、烯烃环氧化、环氧化物开环和相关的连续反应，ee 高达 97%。
• A Cr(salen)-based metal–organic framework as a versatile catalyst for efficient asymmetric transformations
  作者：Qingchun Xia、Yan Liu、Zijian Li、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1039/c6cc06019f

  日期：——

  A porous Cr(salen)-MOF can serve as an efficient and effective heterogeneous catalyst for a series of important asymmetric transformations including Nazarov cyclization, aminolysis reaction, Diels-Alder and hetero Diels-Alder reactions, resulting...

  多孔的Cr（salen）-MOF可以用作一系列重要的不对称转化的高效且有效的非均相催化剂，包括Nazarov环化，氨解反应，Diels-Alder和杂Diels-Alder反应，从而...