9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonaoic acid methyl ester | 207512-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonaoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-9-t-butyldiphenylsilyloxy-nonanoate；methyl 9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynonanoate
• CAS: 207512-06-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃Si
• 分子量: 426.671
• InChiKey: HOCQTOQVWDKIJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonaoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonanoic acid 5-hexynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1-烯基锌/醛加成反应从ω-炔烃催化不对称合成大环（E）-烯丙基醇。

  摘要：

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。

  DOI：

  10.1021/jo000463n
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9-((1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy)nonaoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v

文献信息

• Fatty-acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20020187542A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The soporific activity of cis-9,10-octadecenoamide and other soporific fatty acid primary amides is neutralized by hydrolysis in the presence of fatty-acid amide hydrolase (FAAH). Hydrolysis of cis-9,10-octadecenoamide by FAAH leads to the formation of oleic acid, a compound without soporific activity. FAAH has be isolated and the gene encoding FAAH has been cloned, sequenced, and used to express recombinant FAAH. Inhibitors of FAAH are disclosed to block the hydrolase activity.

  顺式-9,10-十八碳烯酰胺和其他催眠脂肪酸原生胺的催眠活性在脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的存在下被中和。FAAH对顺式-9,10-十八碳烯酰胺的水解导致油酸的形成，这是一种没有催眠活性的化合物。FAAH已被分离，FAAH编码基因已被克隆，测序并用于表达重组FAAH。抑制FAAH的抑制剂被披露可阻断水解酶活性。
• Assay for inhibitors of fatty-acid amide hydrolase
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06699682B2

  公开（公告）日：2004-03-02

  The soporific activity of cis-9,10-octadecenoamide and other soporific fatty acid primary amides is neutralized by hydrolysis in the presence of fatty-acid amide hydrolase (FAAH). Hydrolysis of cis-9,10-octadecenoamide by FAAH leads to the formation of oleic acid, a compound without soporific activity. FAAH has be isolated and the gene encoding FAAH has been cloned, sequenced, and used to express recombinant FAAH. Inhibitors of FAAH are disclosed to block the hydrolase activity.

  顺式-9,10-十八碳烯酰胺和其他催眠脂肪酸原始酰胺的催眠活性在存在脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的情况下被水解中和。 FAAH水解顺式-9,10-十八碳烯酰胺会形成油酸，这是一种没有催眠活性的化合物。 FAAH已被分离，编码FAAH的基因已被克隆，测序并用于表达重组FAAH。 FAAH的抑制剂被披露可以阻止水解酶活性。
• Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM
  作者：Kui Lu、Mengwei Huang、Zheng Xiang、Yongxiang Liu、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol060221v

  日期：2006.3.1

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Macrocyclic (<i>E</i>)-Allylic Alcohols from ω-Alkynals via Intramolecular 1-Alkenylzinc/Aldehyde Additions
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov、Emad El-Sayed

  DOI：10.1021/jo000463n

  日期：2001.7.1

  The omega-alkynals yielded macrocyclic (S)-allylic alcohols in a one-pot reaction sequence involving alkyne monohydroboration, boron to zinc transmetalation, and ((+)-DAIB)-catalyzed enantioselective intramolecular ring closure to the aldehyde function. A general study of this macrocyclization methodology is presented with respect to ligand type, size, and nature of the formed rings.

  ω-炔烃在一锅反应序列中生成大环（S）-烯丙基醇，涉及炔烃单氢硼化，硼到锌的金属转移和（（+）-DAIB）催化的对醛官能团的对映选择性分子内闭环。有关配体类型，大小和形成环的性质，对这种大环化方法进行了一般研究。