4-(3-octylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline | 1430887-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-octylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1430887-75-4
• 化学式: C₃₀H₃₃NS
• 分子量: 439.665
• InChiKey: PSTNMRQTJURBAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-octylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-octylthiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的含氟有机光敏剂

  摘要：

  制备了七种含有芴和/或噻吩单元作为共轭间隔基的新型无施主-间隔-受体金属有机染料，并对其理化性质和光伏性能进行了研究。这些染料激发后，从供体到受体的电子转移对共轭间隔基敏感。如果使用更强的供体部分（例如（乙二氧基）噻吩）作为间隔基，例如在F-E1中染料，染料分子具有更好的电荷分离，因此效率很高。此外，对于相同的供体和受体，芴是一种比联噻吩部分更好的共轭间隔基，因为它的非平面构象，避免了光激发时染料的电子-空穴重组。具有平面构象的短分子容易聚集，并且相应的器件显示出低的开路电压V oc。另一方面，具有长烷基侧链（大尺寸）的染料分子在TiO 2电极上的吸附较少，这导致较小的短路电流密度J sc。这些染料的效率差异很小，除了F-1（由于其短的共轭长度），并且电子密度差图分析表明，所有分子均发生了电子密度从供体部分向受体/锚定单元的光激发转移。效率的小差异部分归因于激发时有效电荷转移的程度，而不完

  DOI：

  10.1002/cplu.201200127

文献信息

• Dithienylpyrazine-based photosensitizers: Effect of swapping a connecting unit on optoelectronic properties and photovoltaic performances
  作者：Maxime Godfroy、Cyril Aumaitre、Florent Caffy、Yann Kervella、Lydia Cabau、Laia Pellejà、Pascale Maldivi、Stéphanie Narbey、Frédéric Oswald、Emilio Palomares、Damien Joly、Renaud Demadrille

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.022

  日期：2017.11

  only vary by the nature of the linker connecting a side dithienylpyrazine motive to a triarylamine-based donating unit and a phenylcyano-acrylic acid to provide the anchoring function. By simply swapping the aromatic connecting unit the range and intensity of the absorption of the compounds can be tuned, leading to orange and green dyes. The energy levels of the frontier orbitals are well-positioned

  合成了三种D-π-A-π-A有机染料（QX1，DTQX1和TPZ1）并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的光敏剂。分子仅通过将侧二噻吩并吡嗪侧基与基于三芳基胺的给体和苯基氰基丙烯酸连接以提供锚定功能的连接基的性质而变化。通过简单地交换芳族连接单元，可以调节化合物吸收的范围和强度，从而产生橙色和绿色染料。前沿轨道的能级是公定位成用于在DSSC使用有TiO 2作为光阳极和我- / I 3 -作为电解质中的氧化还原对。基于这些敏化剂的太阳能电池对吸收较窄的染料显示出高达8.6％的功率转换效率（PCE）。具有TPZ1的PCE较低归因于π共轭骨架的更quinoidal性质，这导致边界轨道的空间分布较差，并导致较低的电子注入和较高的重组率。
• Visible and near-infrared organic photosensitizers comprising isoindigo derivatives as chromophores: synthesis, optoelectronic properties and factors limiting their efficiency in dye solar cells
  作者：Cyril Aumaitre、Cristina Rodriguez-Seco、Jesús Jover、Olivier Bardagot、Florent Caffy、Yann Kervella、Nuria López、Emilio Palomares、Renaud Demadrille

  DOI：10.1039/c8ta01826j

  日期：——

  ruthenium-free organic photosensitizers showing panchromatic absorption up to the near-infrared (NIR) region for application in dye-sensitized solar cells (DSSCs) is still scarce. Among the sensitizers with absorption beyond 700 nm and developed for DSSCs, only zinc-phthalocyanine and boron-dibenzopyrromethene-based dyes have been able to reach efficiencies as high as 6%. Here we report metal-free organic dyes

  在用于染料敏化太阳能电池（DSSC）中的无钌有机光敏剂的开发中，仍显示出全色吸收直至近红外（NIR）区域，这仍然是稀缺的。在针对DSSC研发的吸收超过700 nm的敏化剂中，只有基于锌酞菁和硼二苯并吡咯亚甲基的染料才能达到高达6％的效率。在这里，我们报告了基于异靛蓝，噻吩异靛蓝或苯并噻吩异靛蓝发色团的无金属有机染料，它们在900 nm的紫外可见光谱和NIR光谱范围内吸收。这些具有紫色，蓝色或绿色色调的分子用于敏化TiO 2介孔电极，以制造基于碘化物/三碘化物的电解质的DSSC。先进的光物理特性（包括电荷提取，瞬态光电压和激光瞬态吸收光谱实验）与密度泛函理论建模和计算研究相结合，使我们能够充分阐明太阳能电池性能起源时的界面过程并确定限制因素。用其中一种染料获得的功率转换效率高达7％，与J sc接近19 mA cm -2，与迄今为止报道的最佳全色有机染料的功率转换效率相当。我们还在这项工作中证明了V
• ORGANIC COLOURANT AND USES THEREOF IN PHOTOVOLTAIC CELLS
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20140290748A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to an organic colorant corresponding to one of the following structures (I) or (II): eD-pi-conjugated chromophore-L-A  (I) A-L-pi-conjugated chromophore-eD  (II) in which eD represents an electron donor segment; L represents a covalent bond or a spacer segment; A represents an electron attractor segment able to form a covalent bond with a semi-conductor; the pi-conjugated chromophore comprising at least two aromatic rings, at least one of which is a thiophene, selenophene or furan type ring. The present invention relates to the use thereof as photosensitizer in a photovoltaic device and said photovoltaic device.

  本发明涉及与以下结构（I）或（II）之一相对应的有机染料： eD-π-共轭色团-L-A  （I） A-L-π-共轭色团-eD  （II） 其中，eD代表电子给体片段；L代表共价键或间隔片段；A代表能够与半导体形成共价键的电子吸引片段；π-共轭色团包括至少两个芳香环，其中至少一个是噻吩、硒吩或呋喃型环。本发明涉及将其用作光伏器件中的光敏剂以及该光伏器件。
• COLORANT ORGANIQUE ET SES UTILISATIONS DANS LES CELLULES PHOTOVOLTAÏQUES
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2776515B1

  公开（公告）日：2019-08-28
• US9171676B2
  申请人：——

  公开号：US9171676B2

  公开（公告）日：2015-10-27