4-羟基-1,5-萘啶 | 5423-54-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-1,5-萘啶
• 中文别名: [1,5]萘啶-4-醇
• 英文名称: 4-hydroxy-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 1,5-naphthyridin-4-ol；4-Hydroxy-1,5-naphthyridin；1H-1,5-naphthyridin-4-one
• CAS: 5423-54-1
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD00234402
• 分子量: 146.148
• InChiKey: NSPLFNGUPLZYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  340 °C (sublm)
• 沸点：
  332.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

4-羟基-1,5-萘啶是一种杂环衍生物，可用作有机合成中间体。

它可以通过以下步骤制备：首先使用原甲酸三乙酯、2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮和3-氨基吡啶进行两步反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1,5-萘啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以76%的产率得到3-nitro-1,5-naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Imidazo[4,5-c]Quinoline And Imidazo[4,5-c][1,5]Naphthyridine Derivatives As LRRK2 Inhibitors

  摘要：

  本发明提供了新颖的咪唑并[4,5-c]喹啉和咪唑并[4,5-c][1,5]萘啉衍生物的化合物(I)及其药学上可接受的盐，其中R1、R1a、R1b、R2、R4、R5、R6、X和Z如规范中所定义。该发明还涉及包含化合物(I)的药物组合物，以及利用这些化合物治疗与LRRK2相关的疾病，如神经退行性疾病包括帕金森病或阿尔茨海默病、癌症、克罗恩病或麻风病。

  公开号：

  US20170073343A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,5-萘啶-3-羧酸 以 mineral oil 为溶剂， 以70%的产率得到4-羟基-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-1,5-萘啶的铂配合物作为发光染料

  摘要：

  4-羟基-1,5-萘啶（HNt）是8-羟基喹啉的衍生物，但HOMO和LUMO的带隙比后者宽。铂（II）与Nt的环金属配合物呈正方形规划几何形状，并且在冷凝介质中极有聚集的趋势。通过检查其在不同浓度下的光致发光光谱可以验证这种现象。在稀溶液中，它呈现黄色荧光，中心在530-555 nm之间，但在浓溶液或固态下红移至660 nm。该系列化合物可用作发光二极管（LED）中的发光染料。在CBP / BCP / AlQ 3或TPBI / LiF / Al中配置ITO / NPB /染料（6％）的LED器件显示黄色到红色，其中NPB，CBP，BCP，AlQ 3和TPBI分别代表4,4'-双[ N-（1-萘基），N-苯基氨基]联苯，4,4'-双（咔唑-9-基）联苯，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，三（8-羟基喹啉基）铝和2,2'，2''-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1 H-苯并咪唑）。最大光强度超过2

  DOI：

  10.1002/jccs.201100671

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• ANTIANXIETY DRUGS AND A METHOD OF SCREENING THE SAME
  申请人：Sawai Toru

  公开号：US20070160538A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  An anxiolytic drug of the invention comprises an orexin receptor antagonist, a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient. A method for screening a compound having an anxiolytic action of the invention comprises a step of using orexin-A.

  本发明的抗焦虑药物包括作为活性成分的食欲素受体拮抗剂、其药理上可接受的盐或其溶剂化物。本发明用于筛选具有抗焦虑作用的化合物的方法包括使用食欲素-A的步骤。
• Quinoline derivatives as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040053928A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Aminopiperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.

  氨氧哌啶衍生物及其药用可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004002992A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Cyclohexane and cyclohexene derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man. A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: (I) RA is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system of structure: containing 0-3 heteroatmoms in each ring in which: at least one of the rings (x) and (y) is aromatic; one of Z4 and Z5 is C or N and the other is C; Z3 is N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1 or CR1R1a; Z1 and Z2 are indendently a 2 or 3 atom linker group each atom of which is independently selected from N, NR13, O, S(O)x, CO, CR1, and CR1R1a; such that each ring is independently substituted with 0-3 groups R1 and/or R1a. R4 is a group -CH2-R51in which R51 is selected from: (C4-8) alkyl; hydroxy (C4-8) alkyl; (C1-4)alkoxy (C4-8)alkyl; (C1-4) alkanoyloxy (C4-8) alkyl; (C3-8)cycloalkyl (C 4-8)alkyl;hydroxy-, (C1-6) alkoxy- or (C1-6) alkanoyloxy-(C3-8)cycloalkyl (C4-8)alkyl; cyano(C4-8)alkyl; (C4-8)alkenyl; (C4-8)alkynyl; tetrahydrofuryl; mono- or di-(C1-6)alkylamino (C4-8)alkyl; acylamino (C4-8)alkyl; C(1-6)alkyl- or acyl-aminocarbonyl (C4-8) alkyl; mono- or di- (C1-6)alkylamino(hydroxy) (C4-8)alkyl; or R4 is a group-U-R52 where R52 is an optionally substituted bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring system (A): containing up to four heteroatoms in each ring in which at least one of rings (a) and (b) is aromatic; X1 is C or N when part of an aromatic ring or CR14 when part of a non-aromatic ring.

  环己烷和环己烯衍生物及其在治疗哺乳动物，特别是人类细菌感染方法中有用的药用可接受衍生物。一种公式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物：(I) RA是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系结构：包含每个环中的0-3个杂原子，其中：至少一个环(x)和(y)是芳香的；Z4和Z5中的一个为C或N，另一个为C；Z3是N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1或CR1R1a；Z1和Z2是独立选择的2或3原子连接基团，每个原子独立地选自N，NR13，O，S(O)x，CO，CR1，和CR1R1a；使得每个环独立地用0-3个组R1和/或R1a取代。R4是一个组-CH2-R51，其中R51选自：(C4-8)烷基；羟基(C4-8)烷基；(C1-4)烷氧基(C4-8)烷基；(C1-4)烷酰氧基(C4-8)烷基；(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；羟基-，(C1-6)烷氧基-或(C1-6)烷酰氧基-(C3-8)环烷基(C4-8)烷基；氰基(C4-8)烷基；(C4-8)烯基；(C4-8)炔基；四氢呋喃基；单或二-(C1-6)烷基氨基(C4-8)烷基；酰氨基(C4-8)烷基；C(1-6)烷基-或酰基-氨基甲酰基(C4-8)烷基；单或二-(C1-6)烷基氨基(羟基)(C4-8)烷基；或R4是一个组-U-R52，其中R52是一个可选地取代的双环碳环或杂环环系(A)：每个环中含最多四个杂原子，其中至少一个环(a)和(b)是芳香的；X1是C或N当其作为芳香环的一部分，或CR14当其作为非芳香环的一部分。