Benzyl-2-amino-2-desoxy-α-D-mannopyranosid | 35812-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2-amino-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 35812-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: ZLTAXQWRKKWROR-MLGHIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-amino-2-desoxy-α-D-mannopyranosid 在 barium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Benzyl-2-acetamido-3-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-2-azido-2-desoxy-α-D-mannoopyranosid 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到Benzyl-2-amino-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Erprobte合成von 2-azido-2-desoxy-d-mannose和2-azido-2-desoxy-d-mannuronsäureals baustein zum aufbau von bakterien-polysaccharid-sequenzen

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-1,5-脱水-2-脱氧-d-阿拉伯糖-己-1-烯醇在低温下的叠氮基化主要提供了具有d-甘露聚糖构型的叠氮基硝酸盐。与乙酸钠反应后，直接分离出1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖，解封得到2-叠氮基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖。 。3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物制备的并且适合于选择性α-和β-糖苷合成。在铂-氧存在下，苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷的催化氧化产生了高产率的（苄基2-叠氮基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷）尿酸。获得了2-氨基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖醛酸。通过催化氧化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85193-4

文献信息

• PROTECTING AND LINKING GROUPS FOR ORGANIC SYNTHESIS
  申请人：Alchemia Pty. Ltd.

  公开号：EP1017683A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• EP1017683A4
  申请人：——

  公开号：EP1017683A4

  公开（公告）日：2002-03-06
• US6765089B1
  申请人：——

  公开号：US6765089B1

  公开（公告）日：2004-07-20
• [EN] PROTECTING AND LINKING GROUPS FOR ORGANIC SYNTHESIS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET DE LIAISON POUR LA SYNTHESE ORGANIQUE
  申请人：ALCHEMIA PTY. LTD.

  公开号：WO1999015510A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) This invention relates to methods for synthesis of organic compounds, and in particular to compounds useful as protecting and linking groups for use in the synthesis of peptides, oligosaccharides, glycopeptides and glycolipids. The invention provides protecting and linking groups which are useful in both solid phase and solution synthesis, and are particularly applicable to combinatorial synthesis. In its most general aspect, the invention provides a cyclic compound of general formula (I).(FR) L'invention concerne des procédés qui permettent de synthétiser des composés organiques, notamment des composés utiles comme groupes protecteurs et de liaison pour la synthèse des peptides, des oligosaccharides, des glycopeptides et des glycolipides. Elle concerne également des groupes protecteurs et de liaison qui sont utiles pour la synthèse aussi bien en phase solide qu'en solution, et qui conviennent particulièrement pour la synthèse combinatoire. Dans un aspect plus général, elle concerne un composé cyclique de formule générale (I).