(+/-)-crinine | 7679-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-crinine
• CAS: 7679-55-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SCQFGQPESNGHRN-OOVXXXAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS*,6S*,7aR*)-N-benzyl-3a-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-6-hydroxy-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole 在 盐酸 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (+/-)-crinine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-crinine and (.+-.)-buphanisine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a011

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Crinine via the Regioselective Stille Coupling and Diels−Alder Reaction of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Nguyen Thanh Tam、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol702907u

  日期：2008.2.1

  The regioselective synthesis and Diels-Alder cycloaddition of 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-2-pyrone provided a new synthetic route to crinine. The vinyl bromide group can be used as a handle for further derivatization.

  3-（3,4-亚甲基二氧基苯基）-5-溴-2-吡喃酮的区域选择性合成和Diels-Alder环加成反应提供了新的克林宁合成路线。乙烯基溴化物基团可用作进一步衍生化的处理。