8-碘-5-硝基喹啉 | 860757-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-碘-5-硝基喹啉
• 英文名称: 8-iodo-5-nitroquinoline
• 英文别名: 8-Jod-5-nitro-chinolin
• CAS: 860757-90-0
• 化学式: C₉H₅IN₂O₂
• 分子量: 300.055
• InChiKey: PBQGEJVLQSLABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-碘-5-硝基喹啉 生成 5,8-diiodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Howitz; Fraenkel; Schroeder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 8-碘-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Howitz; Fraenkel; Schroeder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relative Reactivities of Three Isomeric Aromatic Biradicals with a 1,4‐Biradical Topology Are Controlled by Polar Effects
  作者：Xin Ma、Chunfen Jin、Duanda Wang、John J. Nash、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1002/chem.201806106

  日期：2019.5.2

  5‐dehydroquinoline radical cation was formed in the gas phase from the 5‐iodo‐8‐nitroquinolinium cation upon ion‐trap collision‐activated dissociation. This reaction involves the cleavage of a nitro group to generate an intermediate monoradical, namely, the 8‐dehydro‐5‐iodoquinolinium cation, followed by rearrangement through abstraction of a hydrogen atom from the protonated nitrogen atom by the radical site.

  出乎意料的是，在离子阱碰撞活化解离后，由5-碘-8-硝基喹啉鎓阳离子在气相中形成了5-脱氢喹啉自由基阳离子。该反应涉及硝基的裂解以生成中间体单自由基，即8-脱氢-5-碘喹啉鎓阳离子，然后通过自由基位点从质子化的氮原子中夺取氢原子进行重排。通过消除碘原子使重排的自由基阳离子解离，生成5-dehydroquinoline自由基阳离子。通过研究异构双自由基并进行量子化学计算来探索该机理。5-脱氢喹啉自由基阳离子对二甲基二硫，环己烷和烯丙基碘的气相反应性比5,8-二氢喹啉阳离子同分异构体更高，它比以前研究的同分异构的5,8-二氢杂喹啉阳离子更具反应性。所有三个异构体均具有1,4-双自由基的拓扑结构。这些双自由基的自由基位置的垂直电子亲和力，而不是它们之间相差甚远的单重态-三重态分裂，使反应顺序得以合理化。
• [EN] BASE ADDITION SALTS OF NITROXOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] SELS D'ADDITION DE BASE DE NITROXOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PAN KE

  公开号：WO2014145723A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel base addition salts of nitroxoline with improved solubility and increased urine secretion under physiological conditions are described. Pharmaceutical compositions and methods of treatment using the pharmaceutical compositions are also described. The present invention relates to novel base addition salts of nitroxoline having improved solubility and stability in aqueous solutions as compared to nitroxoline or other salts of nitroxoline. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the base addition salts of nitroxoline, and methods of treating or preventing diseases, disorders, and conditions using these pharmaceutical compositions.