5,8-diiodoquinoline | 1008-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-diiodoquinoline
• 英文别名: 5,8-diiodo-quinoline；5,8-Dijod-chinolin；5,8-Diiod-chinolin；5,8-Dijodchinolin
• CAS: 1008-02-2
• 化学式: C₉H₅I₂N
• 分子量: 380.954
• InChiKey: KCNVGKFRNZMZMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  397.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diiodoquinoline 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,8-bis(ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of new acetylide-functionalised aromatic and hetero-aromatic ligands and their dinuclear platinum complexes

  摘要：

  8-双(三甲基硅乙炔基)喹啉 2a、5,8-双(乙炔基)喹啉 2b、2,3-二苯基-5,8-双(三甲基硅乙炔基)喹喔啉 3a、2,3-二苯基-5、合成了 2,3-二苯基-5,8-双（乙炔基）喹喔啉 3a、2,3-二苯基-5,8-双（乙炔基）喹喔啉 3b、4,7-双（三甲基硅乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑 4a 和 4,7-双（乙炔基）-2,1,3-苯并噻二唑 4b。在室温下，在 CuI 的存在下，在 iPr2NH-CH2Cl2 中将反式-[Pt(Ph)(Cl)(Et3P)2] 复合物与半当量的二端炔 1b-4b 进行处理、得到了反式-[(Et3P)2(Ph)Pt-CC-R-CC-Pt(Ph)(Et3P)2][R = 1-(2-乙基己氧基)-4-甲氧基苯-2,5-二基 1c、喹啉-5,8-二基 2c、2,3-二苯基喹喔啉-5,8-二基 3c、2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二基 4c]的铂(II)二炔配合物，产率良好。新的乙酰功能化配体和铂(II)σ-乙酰配合物的特征已通过分析和光谱方法以及 2c-4c 的 X 射线单晶结构确定。配合物 2c-4c 的吸收光谱显示，铂（II）中心与共轭配体之间存在大量的供体-受体相互作用。1c-3c 的光致发光光谱显示出特征性的单线（S1）和三线（T1）发射。随着 1c-4c 系列中间隔基团电负性的增加，单线和三线发射以及吸收的能量都会降低。

  DOI：

  10.1039/b208494e
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-5-硝基喹啉 生成 5,8-diiodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Howitz; Fraenkel; Schroeder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic light-emitting device
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US11056664B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  An organic light-emitting device includes a first electrode and a second electrode facing the first electrode. An organic layer is disposed between the first electrode and the second electrode. The organic layer includes an emission layer, a first compound and a second compound.

  一个有机发光器件包括一个第一电极和一个朝向第一电极的第二电极。有机层位于第一电极和第二电极之间。有机层包括一个发射层，一个第一化合物和一个第二化合物。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20180076396A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  A condensed cyclic compound having the following structure and an organic light-emitting device including the same are provided: wherein A1 is one of the following:

  提供具有以下结构的缩合环化合物以及包括该化合物的有机发光器件：其中A1是以下之一：
• Relative Reactivities of Three Isomeric Aromatic Biradicals with a 1,4‐Biradical Topology Are Controlled by Polar Effects
  作者：Xin Ma、Chunfen Jin、Duanda Wang、John J. Nash、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1002/chem.201806106

  日期：2019.5.2

  5‐dehydroquinoline radical cation was formed in the gas phase from the 5‐iodo‐8‐nitroquinolinium cation upon ion‐trap collision‐activated dissociation. This reaction involves the cleavage of a nitro group to generate an intermediate monoradical, namely, the 8‐dehydro‐5‐iodoquinolinium cation, followed by rearrangement through abstraction of a hydrogen atom from the protonated nitrogen atom by the radical site.

  出乎意料的是，在离子阱碰撞活化解离后，由5-碘-8-硝基喹啉鎓阳离子在气相中形成了5-脱氢喹啉自由基阳离子。该反应涉及硝基的裂解以生成中间体单自由基，即8-脱氢-5-碘喹啉鎓阳离子，然后通过自由基位点从质子化的氮原子中夺取氢原子进行重排。通过消除碘原子使重排的自由基阳离子解离，生成5-dehydroquinoline自由基阳离子。通过研究异构双自由基并进行量子化学计算来探索该机理。5-脱氢喹啉自由基阳离子对二甲基二硫，环己烷和烯丙基碘的气相反应性比5,8-二氢喹啉阳离子同分异构体更高，它比以前研究的同分异构的5,8-二氢杂喹啉阳离子更具反应性。所有三个异构体均具有1,4-双自由基的拓扑结构。这些双自由基的自由基位置的垂直电子亲和力，而不是它们之间相差甚远的单重态-三重态分裂，使反应顺序得以合理化。
• Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US10461263B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  A condensed cyclic compound having the following structure and an organic light-emitting device including the same are provided: wherein A1 is one of the following:

  本发明提供了一种具有以下结构的缩合环状化合物和一种包含该化合物的有机发光器件： 其中 A1 为下列物质之一：
• Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
  申请人：Samsung Display Co., Ltd

  公开号：US10573692B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  An electronic apparatus that is presented has a substrate; an organic light-emitting device disposed on the substrate; and a thin film encapsulation portion sealing the organic light-emitting device and comprising at least one organic film. The organic film includes a cured product of a composition for forming an organic film, the composition comprising a curable material and an ultraviolet (UV) absorber. The curable material includes a (meth)acrylate compound. The organic light-emitting device includes a first electrode, a second electrode facing the first electrode, an emission layer between the first electrode and the second electrode, and a hole transport region between the first electrode and the emission layer. The emission layer includes a first compound represented by Formula 1, and the hole transport region includes a second compound represented by Formula 2:

  本文介绍的一种电子设备具有基板；设置在基板上的有机发光器件；以及密封有机发光器件并包括至少一层有机薄膜的薄膜封装部分。有机薄膜包括用于形成有机薄膜的组合物的固化产物，该组合物包括可固化材料和紫外线（UV）吸收剂。可固化材料包括（甲基）丙烯酸酯化合物。有机发光器件包括第一电极、面向第一电极的第二电极、位于第一电极和第二电极之间的发射层以及位于第一电极和发射层之间的空穴传输区。发射层包括由式 1 表示的第一种化合物，空穴传输区包括由式 2 表示的第二种化合物：