Tert-butyl 2-pyridin-3-ylmorpholine-4-carboxylate | 944937-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Tert-butyl 2-pyridin-3-ylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 944937-06-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: XUBZXCOCUANQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-pyridin-3-ylmorpholine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成的2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）吗啉：一种有效的M 1选择性毒蕈碱激动剂

  摘要：

  2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）吗啉可用于合成有效的抗菌剂，包括槟榔碱衍生物，苯二甲恶嗪和多聚吗啉，并分9步合成，总收率为36％。3-乙酰基吡啶的溴化和具有环化作用的二醇的脱水对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.135
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Tert-butyl 2-pyridin-3-ylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成的2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）吗啉：一种有效的M 1选择性毒蕈碱激动剂

  摘要：

  2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）吗啉可用于合成有效的抗菌剂，包括槟榔碱衍生物，苯二甲恶嗪和多聚吗啉，并分9步合成，总收率为36％。3-乙酰基吡啶的溴化和具有环化作用的二醇的脱水对于该策略的成功至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.135

文献信息

• Muscarinic receptor 1 agonist activity of novel N-aryl carboxamide substituted 3-morpholino arecoline derivatives in Alzheimer’s presenile dementia models
  作者：Manish Malviya、Y.C. Sunil Kumar、R.B. Mythri、C. Venkateshappa、M.N. Subhash、K.S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.032

  日期：2009.8

  Earlier we have reported the effect of arecoline thiazolidinone and morpholino arecoline derivatives as muscarinic receptor 1 agonists in Alzheimer’s presenile dementia models. To elucidate further our Structure–Activity Relationship (SAR) studies on the chemistry and muscarinic receptor 1 binding efficacy, a series of novel carboxamide derivatives of 2-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)morpholine

  先前我们已经报道了槟榔碱噻唑烷酮和吗啉代槟榔碱衍生物作为毒蕈碱受体1激动剂在阿尔茨海默氏痴呆症模型中的作用。为了进一步阐明我们关于化学和毒蕈碱受体1结合功效的结构-活性关系（SAR）研究，一系列新的2-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）羧酰胺衍生物吗啉分子已被设计和合成为一类具有低毒性效应的新型M1受体激动剂，可增强阿尔茨海默氏早老性痴呆动物模型的记忆功能，并通过体外激活M1受体来调节大鼠脑皮质切片的APP分泌​​。结果表明化合物9b在对位具有甲基 与吗啉代槟榔碱的羧酰胺相连的芳基的位置可能以具有抗痴呆活性的有效分子的形式出现。
• Metallaphotoredox-Mediated Decarboxylative Cross-Coupling of α-Oxy Morpholine Carboxylic Acids and (Hetero)Aryl Halides
  作者：Jack L. Sloane、Anna Beatriz Santos、Eric M. Simmons、Trevor C. Sherwood

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01478

  日期：2023.6.16

  A decarboxylative C(sp2)–C(sp3) cross-coupling reaction of α-oxy carboxylic acids using dual nickel/photoredox catalysis has been developed for the synthesis of complex morpholines and other saturated heterocycles, affording direct entry to scaffolds of interest in drug discovery. This chemistry can be applied to the coupling of an array of (hetero)aryl halides and α-heteroatom acids, providing C(sp2)–C(sp3)-coupled

  已经开发了使用双镍/光氧化还原催化的 α-氧基羧酸的脱羧 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联反应，用于合成复杂的吗啉和其他饱和杂环，提供直接进入感兴趣的支架在药物发现方面。这种化学可应用于一系列（杂）芳基卤化物和 α-杂原子酸的偶联，以适度到极佳的收率提供 C(sp 2 )–C(sp 3 )-偶联产物，并能够获得可进一步衍生为多向量架构。