methyl (3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyhexanoate | 1543044-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyhexanoate
• CAS: 1543044-64-9
• 化学式: C₂₀H₄₄O₅Si₂
• 分子量: 420.737
• InChiKey: CDVSZDIDQOCMSM-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyhexanoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 methyl (3S,5R,6E,8E,11S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-(2-((2S,4S,6S,7S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxy-6-methoxy-3,3,7-trimethyl-2-((triethylsilyl)oxy)octyl)oxazol-4-yl)-5,11-dimethoxyundeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的形式合成

  摘要：

  肌动蛋白结合大环内酯类根瘤菌素的正式合成以19个最长的线性步骤完成。合成的关键特征包括立体选择性Mukaiyama aldol反应，Nagao助剂的双重作用（首先，是选择的用于安装羟基中心的手性助剂，然后是与氨基醇形成酰胺键的酰化剂） ，后期恶唑的形成和Stille偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol5008179
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl (3S,5R)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhizopodin C1-C15 片段立体控制合成的交叉复分解方法

  摘要：

  在 Hoveyda-Grubbs II 催化剂存在下，通过碘乙烯和硼酸乙烯酯的 Suzuki 偶联反应或末端烯烃和二烯加合物的交叉复分解，合成了 Rhizopodin 的 C1-C15 片段。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340154

文献信息

• Synthesis of the Macrocyclic Core of Rhizopodin
  作者：Liankai Song、Junyang Liu、Honggang Gui、Chunngai Hui、Jingjing Zhou、Yian Guo、Pengpeng Zhang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1002/asia.201300802

  日期：2013.12

  Rhizing star: A stereoselective synthesis of the fully functionalized macrocyclic core of rhizopodin, a cytotoxic 38‐membered macrolide, has been disclosed. The key steps involve Sharpless epoxidation, Robinson–Gabriel oxazole synthesis, olefin cross‐metathesis, Suzuki coupling, Yamaguchi esterificationn, and Shiina macrolactonization.

  恒星：立体选择性合成了具有细胞毒性的38元大环内酯类根瘤菌素的完全功能化的大环核心。关键步骤包括Sharpless环氧化，Robinson–Gabriel恶唑合成，烯烃交叉复分解，Suzuki偶联，Yamaguchi酯化和Shiina大内酯化。