4,5-di(octyloxy)-2-nitroaniline | 156777-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-di(octyloxy)-2-nitroaniline
• CAS: 156777-92-3
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₄
• 分子量: 394.555
• InChiKey: ZXNIXQXYGGYCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di(octyloxy)-2-nitroaniline 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-Amino-4,5-bis-octyloxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  A Deep Cavitand Provides a Structured Environment for the Menschutkin Reaction

  摘要：

  We report that a synthetic, vase-shaped host molecule forms complexes with quinuclidine and accelerates the Menschutkin reaction in the nanoenvironment that the host provides. Kinetic simulation is used to determine rate constants for reactions of the complex, and these are compared to control reactions in the absence of the host. The efficacy of the host in effecting this supramolecular acceleration is dependent on the structures of the alkylating agent and its leaving group.

  DOI：

  10.1021/ja052877+
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4,5-di(octyloxy)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  带有两个不同烷氧基取代基的 4,5-二烷氧基-2-硝基苯胺的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了在 C-4 和 C-5 上被两个烷氧基取代的 4,5-二烷氧基-2-硝基苯胺的区域选择性和化学选择性合成。在这里，我们展示了用于合成 20 种具有良好至优异产率 (50–92%) 的新化合物的醚交换反应的优化方案。我们描述了一种简单而有效的一步程序，可用于获得大量药理活性化合物，包括抗疟药伯氨喹类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153830

文献信息

• Crossley, Maxwell J.; Gorjian, Sargon; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 723 - 738
  作者：Crossley, Maxwell J.、Gorjian, Sargon、Sternhell, Sever、Tansey, Kerrie M.

  DOI：——

  日期：——
• A Deep Cavitand Provides a Structured Environment for the Menschutkin Reaction
  作者：Byron W. Purse、Arnaud Gissot、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja052877+

  日期：2005.8.1

  We report that a synthetic, vase-shaped host molecule forms complexes with quinuclidine and accelerates the Menschutkin reaction in the nanoenvironment that the host provides. Kinetic simulation is used to determine rate constants for reactions of the complex, and these are compared to control reactions in the absence of the host. The efficacy of the host in effecting this supramolecular acceleration is dependent on the structures of the alkylating agent and its leaving group.
• Regioselective synthesis of the 4,5-dialkoxy-2-nitroanilines bearing two different alkoxy substituents
  作者：Jarosław Grolik、Paweł Ręka、Magdalena Gorczyca、Katarzyna Stadnicka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153830

  日期：2022.6

  chemoselective synthesis of 4,5-dialkoxy-2-nitroanilines substituted with two alkoxys at C-4 and C-5. Here we show the optimization protocol of the transetherification reaction used to synthesize 20 new compounds with good to excellent yields (50–92%). We describe a simple and efficient one-step procedure that can be applied to obtain a significant number of pharmacologically active compounds, including

  本文报道了在 C-4 和 C-5 上被两个烷氧基取代的 4,5-二烷氧基-2-硝基苯胺的区域选择性和化学选择性合成。在这里，我们展示了用于合成 20 种具有良好至优异产率 (50–92%) 的新化合物的醚交换反应的优化方案。我们描述了一种简单而有效的一步程序，可用于获得大量药理活性化合物，包括抗疟药伯氨喹类似物。