(ethyl carbonic) (6R,7S,8R)-6-methyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic anhydride | 137167-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (ethyl carbonic) (6R,7S,8R)-6-methyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic anhydride
• CAS: 137167-99-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: UXTZIWBNFXTQAO-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethyl carbonic) (6R,7S,8R)-6-methyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic anhydride 在 rhodium(II) acetate dimer 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 rhodium(III) chloride 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,5S)-5-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (-)-neonepetalactone.

  摘要：

  (-)-Neonepetalactone (1) 通过醋酸铑催化γ, δ-不饱和重氮酮 (7) 的分子内环化反应合成，该反应的关键步骤是容易从(-)-香芹酮中获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1641
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (6R,7S,8R)-8-Isopropenyl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 生成 (ethyl carbonic) (6R,7S,8R)-6-methyl-8-(prop-1-en-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-7-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (-)-neonepetalactone.

  摘要：

  (-)-Neonepetalactone (1) 通过醋酸铑催化γ, δ-不饱和重氮酮 (7) 的分子内环化反应合成，该反应的关键步骤是容易从(-)-香芹酮中获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1641