(2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol | 75499-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
• 英文别名: (-)-2,5-anhydro-1,4-dideoxy-D-ribo-hexitol；2,5-anhydro-1,4-dideoxy-D-ribo-hexitol；2,5-anhydro-3,6-dideoxy-L-ribo-hexitol；Methyl-3-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosid；(2S,3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 75499-86-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: SDZOCENWJJOXPI-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-毒蕈碱氯化物
  参考文献：
  名称：

  （+）-毒蕈碱的简单立体定向合成

  摘要：

  描述了由-甘露糖醇经由2，5-脱水-葡萄糖醇的毒性原理（+）-毒蕈碱的高产率立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93174-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯简并不对称合成（+）-毒蕈碱

  摘要：

  从（S）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的八个步骤中，已实现了（+）-蕈肉碱碘化物的高度立体选择性合成，并且总产率为20％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.014

文献信息

• Stereocontrolled preparation of tetrahydrofurans from acid-promoted rearrangements of allylic acetals
  作者：Mark H. Hopkins、Larry E. Overman、Gilbert M. Rishton

  DOI：10.1021/ja00014a030

  日期：1991.7

  tetrahydrofurans from readily available allylic diol and carbonyl components is reported. This synthesis is highly stereocontrolled and allows carbon side chains to be incorporated at each carbon. Enantiomerically pure tetrahydrofurans are readily prepared from chiral, nonracemic allylic diol precursors. The asymmetric synthesis of (+)-muscarine tosylate from the lactate-derived allylic diol 6a demonstrates that

  报道了一种从容易获得的烯丙基二醇和羰基组分构建取代四氢呋喃的新方法。这种合成是高度立体控制的，并允许在每个碳上结合碳侧链。对映异构纯的四氢呋喃很容易从手性、非外消旋的烯丙二醇前体制备。从乳酸衍生的烯丙基二醇 6a 不对称合成 (+)-毒蕈碱甲苯磺酸酯表明，关键的重排步骤发生在同烯丙基立体中心的构型保留（方案 V）。来自 5R 缩酮 26b 的酰基四氢呋喃 (-)-27b 组装中光学活性的完全保留（方案 IV）与两步环化-频哪醇序列（方案 VII）发生的中心重排一致。
• ANTIVIRAL THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20090227524A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention provides compounds of Formula I: as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of Formula (I) are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  该发明提供了如下的化合物I的公式，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的有用的合成方法和中间体。公式（I）的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• [EN] TRANSLATIONAL ENHANCERS AND RELATED METHODS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE TRADUCTION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021001739A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to novel translational enhancers comprising an eukaryotic initiation factor 4E (eIF4E) ligand attached to a dinucleotide. The present disclosure also relates to RNA molecules (e.g., mRNAs) comprising the novel translational enhancers, which imparts properties to the RNA molecules that are advantageous to therapeutic development, methods of using RNA molecules comprising such novel translational enhancers for therapeutic uses, as well as kits containing the translational enhancers.

  本公开涉及包含连接到二核苷酸的真核起始因子4E（eIF4E）配体的新型转译增强剂。本公开还涉及包含这些新型转译增强剂的RNA分子（例如mRNA），这些RNA分子赋予了对治疗开发有利的特性，以及使用包含这些新型转译增强剂的RNA分子进行治疗用途的方法，以及包含转译增强剂的试剂盒。
• Two Contrasting Asymmetric Approaches to Muscarine Based on 5-endo-trig Cyclisations
  作者：David W. Knight、Duncan E. Shaw、Emily R. Staples

  DOI：10.1002/ejoc.200300647

  日期：2004.5

  5-endo-trig cyclisation of the (Z)-hydroxyalkenoate 17 using iodine as the electrophile gave a good yield of the β-hydroxytetrahydrofuran 18, probably via the corresponding iodohydrin. A variety of one-carbon degradation methods were then used to generate precursors to (−)-muscarine (25d). An alternative strategy featured control of a 5-endo-trig iodocyclisation by an allylic hydroxyl group, which

  使用碘作为亲电子试剂对 (Z)-羟基烯酸酯 17 进行 5-内三联环化反应，产生了良好的 β-羟基四氢呋喃 18，这可能是通过相应的碘醇产生的。然后使用各种单碳降解方法生成 (-)-毒蕈碱 (25d) 的前体。另一种策略的特点是通过烯丙基羟基控制 5-endo-trig 碘环化，可用于羟基-碘四氢呋喃 28 的高度立体控制合成。将该策略应用于 (Z)-链烯二醇衍生物 38 导致当使用一溴化碘作为亲电子试剂时，四氢呋喃 39 的产率非常好。两个简单而有效的转化然后得到 (+)-毒蕈碱前体 40b。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A concise enantioselective synthesis of (+)-muscarine from (R)-O-benzylglycidol [(R)-benzyloxymethyloxirane]
  作者：Seiichi Takano、Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39890001371

  日期：——

  A concise enantioselective synthesis of (+)-muscarine has been established via the novel formation of a 3,4-dihydrofuran starting from (R)-O-benzylglycidol.

  通过从（R）-O-苄基缩水甘油起始的3，4-二氢呋喃的新颖形成，已经建立了（+）-毒蕈碱的简明对映选择性合成。