(1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)butane | 99945-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)butane
• 英文别名: (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis[(methoxymethyl)oxy]-1-(p-methoxyphenyl)-1-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)butane
• CAS: 99945-49-0
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₈
• 分子量: 535.594
• InChiKey: PAXOZQBCWTWSCA-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)butane 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.67h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-bis(methoxymethyl)-L-threose 在 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-1-(p-methoxyphenyl)-1-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012

文献信息

• Synthesis of (+)-codonopsinine: determination of absolute configuration of natural (−)-codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98165-6

  日期：1985.1

  (+)-Codonopsinine, the enantiomer of natural (−)-codonopsinine, was synthesized in an enantiomerically pure form from L-tartaric acid, which led to the establishment of the absolute configuration of the natural substance to be 2S,3R,4R,5R.

  （+）-Codonopsinine，天然（-）-codonopsinine的对映异构体，是从L-酒石酸以对映体纯的形式合成的，这导致天然物质的绝对构型确定为2 S，3 R， 4 - [R，5 - [R。
• Stereochemical revision and absolute configuration of codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi、Hiromasa Nagase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85220-x

  日期：1986.1

  The stereostructure of codonopsinine has been revised from to based on chemical correlation studies, NOE experiments, and X-ray crystallographic analysis. This establishes the absolute configuration of natural (−)-codonopsinine as 2R,3R,4R,5R.

  codonopsinine的立体结构已经从修订到基于化学相关的研究，NOE实验，X射线晶体学分析。这将天然（-）-codonopsinine的绝对构型确定为2R，3R，4R，5R。