(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine | 99891-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine；(2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-methoxymethoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-pyrrolidine
• CAS: 99891-38-0；108082-48-0；108082-53-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: BMAYNHLRMWEKBY-MEYUZBJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine (codonopsinine stereoisomer 1d)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)pentan-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.67h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012