(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azidan-2-yl)-2-pentanol | 108082-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azidan-2-yl)-2-pentanol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis[(methoxymethyl)oxy]-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azidan-2-yl)-2-pentanol
• CAS: 108082-45-7
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₈
• 分子量: 459.496
• InChiKey: QEVUNJQWMDYTBB-JNHSIYEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azidan-2-yl)-2-pentanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-4-(p-methoxyphenyl)-4-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-5-(p-methoxyphenyl)-5-(1,3-dioxo-2-azidan-2-yl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012