(2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine | 108082-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis[(methoxymethyl)oxy]-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
• CAS: 108082-49-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅
• 分子量: 325.405
• InChiKey: CYNHOGVMZPWXLJ-STECZYCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(+)-codonopsinine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2,3-bis<(methoxymethyl)oxy>-4-(p-methoxyphenyl)-4-(1,3-dioxo-2-azindan-2-yl)-1-butanol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.17h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis<(methoxymethyl)oxy>-2-(p-methoxyphenyl)-1,5-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00386a012

文献信息

• Stereochemical revision and absolute configuration of codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi、Hiromasa Nagase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85220-x

  日期：1986.1

  The stereostructure of codonopsinine has been revised from to based on chemical correlation studies, NOE experiments, and X-ray crystallographic analysis. This establishes the absolute configuration of natural (−)-codonopsinine as 2R,3R,4R,5R.

  codonopsinine的立体结构已经从修订到基于化学相关的研究，NOE实验，X射线晶体学分析。这将天然（-）-codonopsinine的绝对构型确定为2R，3R，4R，5R。
• Total synthesis of (+)-codonopsinine and its stereoisomers: stereochemical assignment of natural (-)-codonopsinine
  作者：Hideo Iida、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00386a012

  日期：1987.5