3-甲基-1-苯基-2,4-戊二酮 | 109839-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpentane-2,4-dione
• CAS: 109839-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NZAPYEHHXZYDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-2,4-戊二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-hydroxy-3-methyl-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的非对映选择性和对映选择性氢化羟醛偶联：设计有效的单齿 TADDOL 类亚膦酸酯配体

  摘要：

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。

  DOI：

  10.1021/ja710862u
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 丁烯酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-甲基-1-苯基-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的非对映选择性和对映选择性氢化羟醛偶联：设计有效的单齿 TADDOL 类亚膦酸酯配体

  摘要：

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。

  DOI：

  10.1021/ja710862u

文献信息

• [EN] ARYL BETA DIKETONES AND THEIR USE A ODORANTS<br/>[FR] BÊTA-DICÉTONES D'ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME MATIÈRES ODORANTES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017186846A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention refers to aryl beta diketones of the formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 have the same meaning as given in the description. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式(I)中的芳基β-二酮，其中Y、R1、R2和R3的含义与描述中给出的相同。本发明还涉及包含这些化合物的香精组合物和香精制品。
• Catalytic Enantioselective Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compoundsvia Formation of Chiral Palladium Enolate
  作者：Yoshitaka Hamashima、Daido Hotta、Natsuko Umebayashi、Yasunori Tsuchiya、Takeyuki Suzuki、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/adsc.200505199

  日期：2005.10

  catalytic enantioselective Michael reaction has been developed using chiral palladium complexes. Various substrates including β-keto esters and 1,3-diketones reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds to give the corresponding Michael adducts in good yield with up to 99% ee, thereby affording chiral quaternary carbon centers. In these reactions, chiral palladium enolates were generated as key intermediates

  使用手性钯配合物已经开发了有效的催化对映选择性迈克尔反应。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的各种底物与α，β-不饱和羰基化合物反应，以高达99％ee的高收率得到相应的迈克尔加合物，从而提供了手性季碳中心。在这些反应中，生成了手性钯烯醇盐作为关键中间体，它们与强质子酸协同作用，激活了迈克尔受体，从而促进了CC键形成反应。
• 7-Oxabicycloheptane prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0150710A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  7-Oxabicycioheptane substituted enaminone prostaglandin analogs are provided having the structural formula and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了具有结构式并包括其所有立体异构体的 7-氧杂双庚烷取代的烯氨酮前列腺素类似物。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓溶解疾病等。
• Aryl beta diketones and their use as odorants
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10577298B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention refers to aryl beta diketones of the formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 have the meaning R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, hydroxyl, methoxy, CF3 and F; R2 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; R3 is selected from the group consisting of methyl and ethyl; and Y is a bivalent residue selected from the group consisting of —C(O)—; —CH2═CH2—C(O)—; —CRIRII—C(O)—, wherein RI and RII are independently selected from hydrogen and methyl; and —CHRIII—CHRIV—C(O)—, wherein RIII and RIV are independently selected from hydrogen and methyl with the proviso, that RIII═RIV are hydrogen or either RIII or RIV is methyl. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising them.

  本发明涉及式 (I) 的芳基 beta 二酮 其中 Y、R1、R2 和 R3 具有如下含义 R1 选自由氢、C1-C4 烷基、羟基、甲氧基、CF3 和 F 组成的组； R2 选自由甲基和乙基组成的组； R3 选自甲基和乙基组成的组；以及 Y 是二价残基，选自由以下组成的组 -C(O)-；-CH2═CH2-C(O)-；-CRIRII-C(O)-，其中RI和RII独立地选自氢和甲基；和-CHRIII-CHRIV-C(O)-，其中RIII和RIV独立地选自氢和甲基，但RIII═RIV为氢或RIII或RIV为甲基。本发明还涉及香料组合物和由其组成的芳香物品。
• Regioselectivity of pyrrole synthesis from diethyl aminomalonate and 1,3-diketones: further observations
  作者：John B. Paine、Jonathan R. Brough、Kathy K. Buller、Erika E. Erikson

  DOI：10.1021/jo00227a009

  日期：1987.9